acetic acid 2-allyl-1-ethynyl-cyclohexyl ester | 1111165-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 2-allyl-1-ethynyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: (1-Ethynyl-2-prop-2-enylcyclohexyl) acetate
• CAS: 1111165-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: SLFGETZSAIGCNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-allyl-1-ethynyl-cyclohexyl ester 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过O-酰基迁移进行的金对铂催化的多环化反应。无溶剂反应

  摘要：

  使用铂（II），金（I）和金（III）催化，可从乙酸炔丙酯高效合成具有环丙基的多环衍生物。这些反应对于制备中型环也是可行的，可以进行完全的非对映控制，也可以在纯净条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700356
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基环己酮 、 乙酸酐 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 potassium fluoride 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 acetic acid 2-allyl-1-ethynyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过O-酰基迁移进行的金对铂催化的多环化反应。无溶剂反应

  摘要：

  使用铂（II），金（I）和金（III）催化，可从乙酸炔丙酯高效合成具有环丙基的多环衍生物。这些反应对于制备中型环也是可行的，可以进行完全的非对映控制，也可以在纯净条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700356

文献信息

• New elements in the gold(I)-catalyzed cycloisomerization of enynyl ester derivatives embedding a cyclohexane template
  作者：Youssef Harrak、Malika Makhlouf、Stéphane Azzaro、Emily Mainetti、Juan Manuel Lopez Romero、Kevin Cariou、Vincent Gandon、Jean-Philippe Goddard、Max Malacria、Louis Fensterbank

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.016

  日期：2011.1

  The gold-catalyzed cycloisomerization of enynyl esters bearing a cyclohexyl template has been studied and has been shown to lead to two types of products arising from 1,2- vs. 1,3-O-acyl-migration. Results have shown to be dependent on the nature of the solvent, the catalysts, the migrating group, the stereochemistry of the starting diastereomer as well as the alkene partner. This set of findings confirms

  已经研究了带有环己基模板的烯丙基酯的金催化的环异构化，并显示出它们可导致由1，2- vs. 1，3- O-酰基迁移产生两种类型的产物。结果表明取决于溶剂的性质，催化剂，迁移基团，起始非对映异构体的立体化学以及烯烃配偶体。这组发现证实了乙酸炔丙酯的“金转盘”的复杂性质。