7-isocyanato-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one | 1574594-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-isocyanato-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Isocyanato-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one；7-isocyanato-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 1574594-90-3
• 化学式: C₁₁H₄F₃NO₃
• 分子量: 255.153
• InChiKey: VRSXDCQVJUWGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isocyanato-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 香豆素 151
  参考文献：
  名称：

  花青光氧化/β-消除序列使芳胺有效载荷的近红外解笼锁成为可能

  摘要：

  使用近红外波长的解笼锁策略可以在复杂的环境中实现生物分子的高度靶向传递。许多方法，包括我们使用花青光氧化开发的方法，仅限于含酚的有效载荷。鉴于胺在各种生物过程中的关键作用，我们试图使用花青光氧化来启动芳胺的释放。在 C4' 位置被芳胺取代的七次甲基花青只能进行低效释放，可能是由于电子因素。然后，我们假设花青光氧化产生的羰基产物可以进行有效的 β-消除。在检查了对称和非对称支架后，我们鉴定了一种被假吲哚和香豆素杂环取代的部花青，其经历了有效的光氧化和苯胺解笼锁。总的来说，这些研究提供了一种新的方案——花青光氧化然后β-消除——通过它来设计具有有效解笼锁特性的光笼。

  DOI：

  10.1111/php.13090
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 香豆素 151 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 7-isocyanato-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于碳青霉烯的荧光探针的开发，可用于临床筛选产生碳青霉烯酶的细菌。

  摘要：

  该报告描述了由碳青霉烯衍生物，荧光染料和活性可裂解接头组成的荧光碳青霉烯酶底物文库的合成及其对特异性检测产生碳青霉烯酶的生物（CPO）的评估。我们使用羟甲基碳青霉烯7a和羟基烯丙基碳青霉烯7b作为关键中间体，合成了一系列具有三种不同类型接头的化合物，例如苄基醚，氨基甲酸酯和胺。探针1b表现出很高的稳定性，并在被碳青霉烯酶水解后显示出快速的开启荧光信号。特别是，对临床样品进行的筛选表明，探针1b对CPO的选择性优于其他产生β-内酰胺酶或不产生卡巴姆菌的细菌，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103405

文献信息

• Development of carbapenem-based fluorogenic probes for the clinical screening of carbapenemase-producing bacteria
  作者：Juhyeon Kim、Yihoon Kim、Ahmed Z. Abdelazem、Hak Joong Kim、Hyunah Choo、Hoon Seok Kim、Jung Ok Kim、Yeon-Joon Park、Sun-Joon Min

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103405

  日期：2020.1

  key intermediates. Probe 1b exhibited high stability and a prompt turn-on fluorescence signal upon hydrolysis by carbapenemases. In particular, the screening of clinical samples indicated that the probe 1b exhibited excellent selectivity to the CPOs over other β-lactamases or non-carbapenemase producing bacteria, which may be of clinical use for the rapid and accurate detection of CPOs for timely diagnosis

  该报告描述了由碳青霉烯衍生物，荧光染料和活性可裂解接头组成的荧光碳青霉烯酶底物文库的合成及其对特异性检测产生碳青霉烯酶的生物（CPO）的评估。我们使用羟甲基碳青霉烯7a和羟基烯丙基碳青霉烯7b作为关键中间体，合成了一系列具有三种不同类型接头的化合物，例如苄基醚，氨基甲酸酯和胺。探针1b表现出很高的稳定性，并在被碳青霉烯酶水解后显示出快速的开启荧光信号。特别是，对临床样品进行的筛选表明，探针1b对CPO的选择性优于其他产生β-内酰胺酶或不产生卡巴姆菌的细菌，
• Disassembly Kinetics of Quinone-Methide-Based Self-Immolative Spacers that Contain Aromatic Nitrogen Heterocycles
  作者：Ahmed Alouane、Raphaël Labruère、Katherine J. Silvestre、Thomas Le Saux、Frédéric Schmidt、Ludovic Jullien

  DOI：10.1002/asia.201400051

  日期：2014.5

  prepared several pyridine‐ and pyrimidine‐based self‐immolative spacer groups to evaluate the significance of the resonance energy of the spacer aromatic ring on the kinetics of 1,4‐ and 1,6‐elimination reactions, which govern spacer disassembly. Subsequently, we relied on a photoactivation procedure to accurately analyze the disassembly kinetics. Beyond providing new results that are relevant for deriving

  我们准备了几个基于吡啶和嘧啶的自消旋间隔基团，以评估间隔基芳环共振能对控制间隔基拆卸的1,4-和1,6-消除反应动力学的重要性。随后，我们依靠光活化程序来准确分析拆解动力学。除了提供与得出定量的结构-性质关系相关的新结果外，本文还证明了pH值可以用作有效参数，以精确控制初始活化后自焚性间隔基的分解时间。
• Highly selective fluorescent chemosensor for Fe3+ detection based on diaza-18-crown-6 ether appended with dual coumarins
  作者：Hongda Li、Liangliang Li、Bingzhu Yin

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.01.008

  日期：2014.4

  A new fluorescent chemosensor based on diaza-18-crown-6 ether, which was appended with dual coumarins, exhibited high selectivity and anti-disturbance for Fe3+ among environmentally and biologically relevant metal cations. Fe3+ sensing was performed via the complexation of Fe3+ ions with the chemosensor. In addition, the detection limit of the fluorescence response of the sensor to Fe3+ was 0.31 mu M with a rapid response of less than 10 s. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Cyanine Photooxidation/ <i>β</i> ‐Elimination Sequence Enables Near‐infrared Uncaging of Aryl Amine Payloads
  作者：Tsuyoshi Yamamoto、Donald R. Caldwell、Albert Gandioso、Martin J. Schnermann

  DOI：10.1111/php.13090

  日期：——

  amines. Heptamethine cyanines substituted with an aryl amine at the C4′ position undergo only inefficient release, likely due electronic factors. We then pursued the hypothesis that the carbonyl products derived from cyanine photooxidation could undergo efficient β‐elimination. After examining both symmetrical and unsymmetrical scaffolds, we identify a merocyanine substituted with indolenine and coumarin

  使用近红外波长的解笼锁策略可以在复杂的环境中实现生物分子的高度靶向传递。许多方法，包括我们使用花青光氧化开发的方法，仅限于含酚的有效载荷。鉴于胺在各种生物过程中的关键作用，我们试图使用花青光氧化来启动芳胺的释放。在 C4' 位置被芳胺取代的七次甲基花青只能进行低效释放，可能是由于电子因素。然后，我们假设花青光氧化产生的羰基产物可以进行有效的 β-消除。在检查了对称和非对称支架后，我们鉴定了一种被假吲哚和香豆素杂环取代的部花青，其经历了有效的光氧化和苯胺解笼锁。总的来说，这些研究提供了一种新的方案——花青光氧化然后β-消除——通过它来设计具有有效解笼锁特性的光笼。
• A novel micellular fluorogenic substrate for quantitating the activity of 1-phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate phosphodiesterase gamma (PLCγ) enzymes
  作者：Ramya Visvanathan、Tadanobu Utsuki、Daniel E. Beck、W. Brent Clayton、Emma Lendy、Kuai-lin Sun、Yinghui Liu、Kirk W. Hering、Andrew Mesecar、Zhong-Yin Zhang、Karson S. Putt

  DOI：10.1371/journal.pone.0299541

  日期：——

  micellular fluorogenic substrate called C16CF3-coumarin. Herein, the ability of PLCγ1 and PLCγ2 to enzymatically process C16CF3-coumarin was confirmed, the micellular assay conditions were optimized, and the kinetics of the reaction were determined. A proof-of-principle pilot screen of the Library of Pharmacologically Active Compounds 1280 (LOPAC1280) was performed. This new substrate allows for an additional

  磷脂酶 C γ (PLCγ) 1 和 2 酶的活性对于许多细胞过程至关重要。不出所料，PLCγ1 或 PLCγ2 活性失调与多种疾病有关，包括免疫紊乱、癌症和神经退行性疾病。因此，这两种酶中的任何一种的调节被建议作为对抗这些疾病的治疗策略。为了帮助发现可开发成治疗药物的 PLCγ 家族酶调节剂，我们合成了一种适合高通量筛选的胶束荧光底物，称为 C16CF3-香豆素。在此，确认了PLCγ1和PLCγ2酶促处理C16CF3-香豆素的能力，优化了胶束测定条件，并确定了反应动力学。药理活性化合物库 1280 (LOPAC) 的原理验证试点筛选1280 ）进行了。这种新底物允许采用额外的筛选方法来鉴定 PLCγ 酶家族的调节剂。