6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 86323-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 86323-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• 分子量: 195.193
• InChiKey: SRLSCFGRFIBSHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-mercaptopropionyl)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido, α-(3-fluorobenzyl)malonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索四氢异喹啉硫代乙内酰脲支架可阻断雄激素受体作为有效的抗前列腺癌药物

  摘要：

  前列腺癌（PC）是全球范围内与癌症相关的男性死亡的主要原因，因此不断需要鉴定新的和改良的有效抗PC分子。基于enzalutamide结构和我们的前期工作合理设计了新颖的四氢异喹啉硫代乙内酰脲支架，从而发现了一系列新的抗增殖化合物。与恩杂鲁胺相比，几种新的类似物显示出改善的雄激素受体（AR）拮抗活性，同时保持了对LNCaP细胞（富含AR）相对于DU145细胞（AR缺乏）更高的选择性毒性。实际上，化合物55通过削弱AR不清楚的易位性而显示出有希望的体外抗肿瘤活性。更重要的是55与我们的前期工作中报道的化合物1相比，具有更好的药代动力学特性。这些结果证明了向新的和改进的AR拮抗剂的开发迈出的一步。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.031

文献信息

• [EN] CXCR3 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：CELGENE INT II SARL

  公开号：WO2018045246A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Compounds are provided having the structure of the following Formula I: where R, R1, R2, R3a and R3b are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods related to their manufacture and use, are also provided.

  提供具有以下式I结构的化合物：其中R、R1、R2、R3a和R3b如本文所述定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与它们的制造和使用相关的方法。
• [EN] MODULATORS OF REV-ERB<br/>[FR] MODULATEURS DE REV-ERB
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015103527A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The subject matter herein concerns the identification and development of potent synthetic REV-ERB ligands, such as in vivo agonists and antagonists. These compounds allow for characterization of the effects of modulation of this receptor in vivo specifically on circadian behavior and metabolism, and have suitable characteristics for development of medicinal compounds useful for treatment of malconditions such as diabetes, obesity, atherosclerosis, dyslipidemia, a circadian rhythm disorder, coronary artery disease, bipolar disorder, depression, cancer, a sleep disorder, an anxiety disorder, an addiction disorder, a bone-related disorder such osteoporosis, a skeletal muscle disease, e.g., with compromised exercise capacity, or an autoimmune disorder such as psoriasis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and others.

  本文涉及识别和开发强效合成REV-ERB配体，例如体内激动剂和拮抗剂。这些化合物可用于特定在体内对昼夜节律行为和新陈代谢的调节效果进行表征，并具有适合开发用于治疗糖尿病、肥胖症、动脉粥样硬化、血脂异常、昼夜节律紊乱、冠状动脉疾病、躁郁症、抑郁症、癌症、睡眠障碍、焦虑障碍、成瘾障碍、骨相关疾病如骨质疏松症、骨骼肌肉疾病（例如，运动能力受损）、自身免疫性疾病如牛皮癣、多发性硬化、炎症性肠病等疾病的药用化合物的特性。
• [EN] ISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] AMIDES D'ISOQUINOLINE-3-ACIDE CARBOXYLIQUE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004099206A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to novel isoquinoline-3-carboxylic acid amides having α7 nicotinic acetylcholine receptor agonistic activity, their preparation, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及具有α7尼古丁乙酰胆碱受体激动活性的新型异喹啉-3-羧酸酰胺，其制备方法，它们作为药物的用途以及含有它们的制药组合物。
• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20090275537A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Chemical entities that modulate smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin, pharmaceutical compositions and methods of treatment of diseases and conditions associated with smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin are described.

  本文描述了调节平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白的化学实体、制药组合物以及治疗与平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白相关的疾病和病状的方法。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：QIAN Xiangping

  公开号：US20120135964A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Chemical entities that modulate smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin, pharmaceutical compositions and methods of treatment of diseases and conditions associated with smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin are described.

  本文描述了调节平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白的化学实体、制药组合物和治疗与平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白相关的疾病和病状的方法。