5-fluoro-2,3-dimethylbenzo[d]thiazol-3-ium 4-methylbenzenesulfonate | 1198175-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2,3-dimethylbenzo[d]thiazol-3-ium 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1198175-16-4
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₉H₉FNS
• 分子量: 353.438
• InChiKey: PIFLNRVWQYLJPP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2,3-dimethylbenzo[d]thiazol-3-ium 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((3-ethyl-5-(2-(5-fluoro-3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)ethylidene)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)methyl)-6-fluoro-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  氟化若丹菁类似物的合成和抗衰老活性：“氟步移”分析。

  摘要：

  为了寻找有效的抗衰老药物候选物，合成了十八个在不同位置带有氟或全氟烷基取代基的若丹菁类似物。测试了这些化合物对利什曼原虫马提尼丘菌和东方乳杆菌的抑制活性。该“氟游走”分析表明，在苯并噻唑单元的C-5、6、5'或6'处引入氟原子可显着增强活性，这与氟化类似物的负还原电位较小有关经电化学研究证实。另一方面，发现CF 3和OCF 3基团具有有害作用，这与通过计算机模拟ADMET分析预测的较差的水溶性相吻合。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115187
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-fluorophenyl)ethanethioamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-fluoro-2,3-dimethylbenzo[d]thiazol-3-ium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氟化若丹菁类似物的合成和抗衰老活性：“氟步移”分析。

  摘要：

  为了寻找有效的抗衰老药物候选物，合成了十八个在不同位置带有氟或全氟烷基取代基的若丹菁类似物。测试了这些化合物对利什曼原虫马提尼丘菌和东方乳杆菌的抑制活性。该“氟游走”分析表明，在苯并噻唑单元的C-5、6、5'或6'处引入氟原子可显着增强活性，这与氟化类似物的负还原电位较小有关经电化学研究证实。另一方面，发现CF 3和OCF 3基团具有有害作用，这与通过计算机模拟ADMET分析预测的较差的水溶性相吻合。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115187

文献信息

• Fluorinated Rhodacyanine (SJL-01) Possessing High Efficacy for Visceral Leishmaniasis (VL)
  作者：Mei Yang、Chika Arai、Abu Bakar Md.、Jun Lu、Jian-Feng Ge、Khanitha Pudhom、Kiyosei Takasu、Kazuki Kasai、Marcel Kaiser、Reto Brun、Vanessa Yardley、Isamu Itoh、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jm9013086

  日期：2010.1.14

  Anti-Leishmania in vitro and in vivo activities of various rhodacyanine derivatives have been examined. Among them, the fluorinatied variant SJL-01 (8) showed IC50 OfO-01 I PM against Lcishniania (Ionovani strain MHOM/ET/67/1_82 (selective index of > 15000) and 95-97% inhibition against L. clonovani strain MHOM/ET/67/HIJ in fernale BALB/c mice by 1.3-12.5 mg/kg x 5 iv administrations. Negative results on chromosonial aberration test and in vitro micronucleus test Suggest that compound 8 is a hopeful candidate for visceral leislinianiasis (VIL).