3-methoxy-5-[(trifluoromethyl)thio]pyridine | 1403612-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methoxy-5-[(trifluoromethyl)thio]pyridine
• 英文别名: 3-Methoxy-5-((trifluoromethyl)thio)pyridine；3-methoxy-5-(trifluoromethylsulfanyl)pyridine
• CAS: 1403612-49-6
• 化学式: C₇H₆F₃NOS
• 分子量: 209.192
• InChiKey: DQNCCGIKKPLMJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基吡啶 、 N-trifluoromethylthiosaccharin 在 频那醇硼烷 、 tris(2,4,6-trifluorophenyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到3-methoxy-5-[(trifluoromethyl)thio]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过二氢吡啶中间体对吡啶和吡啶类药物进行 C3-选择性三氟甲基硫醇化和二氟甲基硫醇化

  摘要：

  在此，我们报告了一种 C3 选择性 C-H 三和二氟甲基硫醇化吡啶的方法。该方法依靠硼烷催化的吡啶硼氢化生成亲核二氢吡啶；这些中间体与三氟甲硫基和二氟甲硫基亲电子试剂反应形成功能化的二氢吡啶，然后进行氧化芳构化。该方法可用于吡啶类药物的后期功能化，以产生新的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06776

文献信息

• Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation of Organometallic Species with Trifluoromethanesulfanamides
  作者：François Baert、Julie Colomb、Thierry Billard

  DOI：10.1002/anie.201205156

  日期：2012.10.8

  It's so easy! Direct trifluoromethanesulfanylation reactions remain difficult to perform because of the lack of reagents that are stable and easy to handle. Trifluoromethanesulfanamides are reagents which, in combination with readily available Grignard reagents, can be used by those without experience in fluorine chemistry to easily synthesize trifluoromethylthioethers.

  它是如此容易！由于缺乏稳定且易于处理的试剂，直接三氟甲烷磺酰化反应仍然难以进行。三氟甲硫酰胺是与容易获得的格利雅试剂结合使用的试剂，对于那些没有氟化学经验的人来说，可以很容易地合成三氟甲基硫醚。
• Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of Heteroaryl Bromides
  作者：Mengjia Zhang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/adsc.201500575

  日期：2016.2.4

  trifluoromethylthiolating reagent. This procedure provides a straightforward synthetic method for heteroaryl trifluoromethyl sulfides from readily available, simple starting materials. The reaction demonstrates a broad substrate scope and tolerates a wide array of functional groups, including nitrile, ester, chloro, nitro, or methoxy substituents.

  使用铜络合物（bpy）Cu（SCF 3）作为三氟甲基硫醇化试剂，已经实现了杂芳基溴的铜介导的三氟甲基硫醇化的有效方案。该方法提供了从容易获得的简单起始原料合成杂芳基三氟甲基硫醚的直接方法。该反应显示出广泛的底物范围，并耐受各种各样的官能团，包括腈，酯，氯，硝基或甲氧基取代基。