(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(thiophen-2-yl)-acetonitrile | 1355742-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(thiophen-2-yl)-acetonitrile
• 英文别名: benzyl N-[(S)-cyano(thiophen-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1355742-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: HTMWYXLCLNGBKJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(thiophen-2-yl)-acetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 、 (S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydrocyanation of N-Protected Aldimines

  摘要：

  Enantioselective hydrocyanation of N-benzyloxycarbonyl aldimines catalyzed by a Ru[(S)-phgly](2)[(S)-binap]/C6H5OLi system or a bimetallic complex [Li{Ru[(S)-phgly](2)[(S)-binap]}]Cl affords the amino nitriles in 92-99% ee. The reaction is carried out in tert-C4H9OCH3 with a substrate-to-catalyst molar ratio in the range of 500-5000 at -20 to 0 degrees C. Primary, secondary, and tertiary alkyl imines as well as the aryl and heteroaryl substrates are smoothly cyanated to produce the desired products in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol203408w
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 [1-Thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid benzyl ester 在 甲醇 、 [Ru{(S)-phgly}2{(S)-binap}] 、 lithium phenolate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(thiophen-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydrocyanation of N-Protected Aldimines

  摘要：

  Enantioselective hydrocyanation of N-benzyloxycarbonyl aldimines catalyzed by a Ru[(S)-phgly](2)[(S)-binap]/C6H5OLi system or a bimetallic complex [Li{Ru[(S)-phgly](2)[(S)-binap]}]Cl affords the amino nitriles in 92-99% ee. The reaction is carried out in tert-C4H9OCH3 with a substrate-to-catalyst molar ratio in the range of 500-5000 at -20 to 0 degrees C. Primary, secondary, and tertiary alkyl imines as well as the aryl and heteroaryl substrates are smoothly cyanated to produce the desired products in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol203408w