3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-N-phenyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-b]furan-3-carboxamide | 1448162-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-N-phenyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-b]furan-3-carboxamide
• CAS: 1448162-53-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: CLBKCWCQOSNBIB-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 N-乙酰乙酰苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-N-phenyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-b]furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclization of acetoacetanilide

  摘要：

  碱催化的环缩合反应将乙酰乙酸苯胺（1）与苯甲酰异硫氰酸酯（2）反应生成了巯基吡啶（4）。化合物4在氨水/氢氧化钠存在下与NaOCl反应，生成了异噻唑吡啶（6）。通过乙基溴乙酸酯和/或苯乙酮溴化物对4进行的杂环化反应分别得到了吡啶噻唑烯和吡啶衍生物7和8。通过将化合物4与水合肼反应，合成了吡唑吡啶（9）。化合物4与Br2的氧化环化反应生成了异噻唑吡啶（10）。化合物4的氯化反应生成了异噻唑吡啶二氧化物（11）。化合物1在与苯乙烯二氮烯腈和苯乙酮反应后转化为吡喃衍生物12和13。通过乙基氰乙酸酯和二乙氧基草酸酯对化合物1的杂环化反应分别得到了吡啶和环戊烷衍生物14和15。化合物1在冷却和加热条件下分别与蒽烯酮反应生成了印烯吡喃（16）或印烯吡咯（17）。化合物1与苯基单肼反应进行的杂环化反应生成了吡唑杂环衍生物18。化合物1与二氮阳离子盐的偶联反应生成了肼酮（19），而使用CS2/KOH使其环化得到吡唑衍生物20。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0128-x