1-i-butyl-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate | 944471-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-i-butyl-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate
• CAS: 944471-26-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: XKBJZYOZGSNDQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-i-butyl-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate 、 苄烯丙二腈 在 EtPh₂P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到trans-1-ethoxycarbonyl-3,3-dicyano-4-phenyl-5-i-butylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化合物和2-取代的1,1-二氰基烯烃通过碳-碳-叶立德催化反应的高度区域选择性和立体选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性膦催化的烯丙基化合物与2-取代的1,1-二氰基烯烃通过催化磷内酯反应的[3 + 2]环化反应。与没有2-取代基的活化烯烃的反应或使用烯丙酸酯作为C3组分的反应相比，该反应具有总的逆向区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.115
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-i-butyl-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化合物和2-取代的1,1-二氰基烯烃通过碳-碳-叶立德催化反应的高度区域选择性和立体选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性膦催化的烯丙基化合物与2-取代的1,1-二氰基烯烃通过催化磷内酯反应的[3 + 2]环化反应。与没有2-取代基的活化烯烃的反应或使用烯丙酸酯作为C3组分的反应相比，该反应具有总的逆向区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.115

文献信息

• Highly Enantioselective Regiodivergent Allylic Alkylations of MBH Carbonates with Phthalides
  作者：Fangrui Zhong、Jie Luo、Guo-Ying Chen、Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ja303115m

  日期：2012.6.20

  Phthalides were used for the first time in the allylic alkylation reactions with MBH carbonates for the creation of chiral 3,3-disubstituted phthalides. Highly enantioselective regiodivergent synthesis of gamma-selective or beta-selective allylic alkylation products was achieved by employing bifunctional chiral phosphines or multifunctional tertiary amine-thioureas as the catalyst, respectively. It was demonstrated that proper selection of catalysts and reaction conditions would differentiate an S(N)2'-S(N)2' pathway and an addition-elimination process, yielding different regioisomers of the allylic alkylation products in a highly enantiomerically pure form.
• Phosphine-catalyzed [3+3] annulation reaction of modified tert-butyl allylic carbonates and substituted alkylidenemalononitriles
  作者：Suqing Zheng、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.085

  日期：2009.8

  A phosphine-catalyzed [3+3] annulation reaction of modified tert-butyl allylic carbonates with various alkylidenemalononitriles to form cyclohexenes was developed. The use of protic solvent is crucial in this reaction. When non-polar solvent, toluene or xylene, was used, only non-cyclized product was obtained. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.