N(1)-n-butyl-2-pheylazoimidazole | 1352391-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N(1)-n-butyl-2-pheylazoimidazole
• CAS: 1352391-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄
• 分子量: 228.297
• InChiKey: SNDLJYSCHLLXMD-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1)-n-butyl-2-pheylazoimidazole 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-C n H 2 n +1 -2-（芳基偶氮）咪唑（n  = 4，6，8）的汞（II）-碘化物配合物的合成，结构和光致变色

  摘要：

  HgI 2与1-C n H 2 n +1 -2-（芳基偶氮）咪唑（Raai-C n H 2 n +1，其中n  = 4、6、8 ）的反应已分离出碘化物桥联二聚体复合物，[Hg （RaaiC n H 2 n +1）（μ-I）（I）] 2。配体和配合物的结构已通过光谱（UV-Vis，IR，1 H NMR）数据确定。这些配合物[Hg（1-己基-2-（对甲苯基咪唑）（μ-I）（I）] 2 ]中的一种已经通过单晶X射线衍射研究确定。配体Raai-C nH 2 n +1在环境条件下存在于偶氮（–NN–）基团的反式几何中；的UV光照射在MeOH溶液节目ë -到- ž异构化。Z- to- E的逆向转换在可见光照射下非常慢，而在加热时会迅速异构化。配合物中的配位体Raai-C n H 2 n +1在DMF溶液中表现出相似的行为。E -to- Z的量子产率（ϕ E → Z）游离配体的异构化程度高于其金属络合物的异构化程度。该ž至-

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.10.002
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 生成 N(1)-n-butyl-2-pheylazoimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-C n H 2 n +1 -2-（芳基偶氮）咪唑（n  = 4，6，8）的汞（II）-碘化物配合物的合成，结构和光致变色

  摘要：

  HgI 2与1-C n H 2 n +1 -2-（芳基偶氮）咪唑（Raai-C n H 2 n +1，其中n  = 4、6、8 ）的反应已分离出碘化物桥联二聚体复合物，[Hg （RaaiC n H 2 n +1）（μ-I）（I）] 2。配体和配合物的结构已通过光谱（UV-Vis，IR，1 H NMR）数据确定。这些配合物[Hg（1-己基-2-（对甲苯基咪唑）（μ-I）（I）] 2 ]中的一种已经通过单晶X射线衍射研究确定。配体Raai-C nH 2 n +1在环境条件下存在于偶氮（–NN–）基团的反式几何中；的UV光照射在MeOH溶液节目ë -到- ž异构化。Z- to- E的逆向转换在可见光照射下非常慢，而在加热时会迅速异构化。配合物中的配位体Raai-C n H 2 n +1在DMF溶液中表现出相似的行为。E -to- Z的量子产率（ϕ E → Z）游离配体的异构化程度高于其金属络合物的异构化程度。该ž至-

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.10.002

文献信息

• Palladium(II)-iodo-{1-alkyl-2-(arylazo)imidazole} complexes: Synthesis, structure, dynamics of photochromism and DFT computation
  作者：Chandana Sen、Suman Roy、Tapan Kumar Mondal、Rajib Ghosh、Jahur A. Mondal、Dipak K. Palit、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2014.09.033

  日期：2015.1

  [Pd(Raai-CnH2n+1)(2)I)](2)[Pd2I6} (Raai-CnH2n+1 = 1-alkyl-2-(arylazo)imidazole) has been characterized by the spectral data (UV-Vis, FfIR, Mass, H-1 NMR). The single crystal X-ray structure of [Pd(Meaai-C2H5)(2)I](2) [Pd2I6] shows that one Meaai-C2H5 acts as monodentate N(imidazoly1) donor, while the other one is bidentate N(imidazolyl), N(azo) chelator; the charge is neutralized with [Pd2I6](2-) anion. UV light irradiation in DMF solution of the complexes show trans-to-cis isomerisation of Raai-CnH2n+1 about -N=N- bond. Quantum yields (phi(t -> c)) of trans-to-cis isomerisation of the complexes are lower than that of the free ligand data. This observation is consistent with femtosecond transient absorption results of [Pd(Haai-C10H21)(2)][Pd2I6], which suggest that the trans -> cis isomerization occurs in the monodentate azo-imidazole group and the bidentate azo-imidazole, because of chelation with Pd(II), does not exhibit photochromism. The isomerization proceeds with a time constant of similar to 1.0 ps in acetonitrile, 0.6 ps in methanol, and 1.7 ps in ethylene glycol, which are comparable to those the free azo-imidazole ligand. In contrast, the reverse transformation, i.e. ds-to-trans, is carried out by thermal process and the activation energy (E-a) of cis-to-trans isomerisation of the complexes is lower than that of free ligand. The spectral property and photochromic efficiency have been explained by DFT computation of optimized geometry of the complex. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.