2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-8-yl acetonitrile | 1037808-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-8-yl acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-8-yl)acetonitrile
• CAS: 1037808-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: QSISPVYDYMKSCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-8-yl acetonitrile 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以68.6%的产率得到(+/-)-2-methyl-(4a,9b)-cis-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-8-yl acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  羧甲基化吡啶并吲哚抗氧化剂作为醛糖还原酶抑制剂：合成，活性，分配和分子建模。

  摘要：

  从有效的六氢吡啶并吲哚抗氧化剂斯托巴定开始，合成了一系列羧甲基化的四氢和六氢吡啶并吲哚衍生物，并测试了其对醛糖还原酶的抑制作用，醛糖还原酶是一种涉及糖尿病并发症病因的酶。用常规方法测定大鼠晶状体醛糖还原酶的体外抑制作用。（2-苄基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-8-基）-乙酸（5b）和（2-苯乙基-2,3， 4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-8-基）-乙酸（5c）是该系列中最有效的化合物，其活性在微摩尔范围内，显示出无竞争性的抑制作用。除了酸性功能的重要性之外，当比较四氢和六氢吡啶并吲哚同类物时，亲脂性芳香族主链的空间构象对抑制效果有很大影响。通过测量相应的抑制活性来确定相对紧密相关的醛还原酶的选择性。新化合物的抗氧化作用已在DPPH测试和脂质体膜模型中得到证明，它们被过氧自由基氧化应激。除酸性羧酸官能团外，在叔氮上还存在碱性中心，这使这些化合物易于形成

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.039
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 4-Hydrazinobenzeneacetonitrile hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以57.6%的产率得到2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-8-yl acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  羧甲基化吡啶并吲哚抗氧化剂作为醛糖还原酶抑制剂：合成，活性，分配和分子建模。

  摘要：

  从有效的六氢吡啶并吲哚抗氧化剂斯托巴定开始，合成了一系列羧甲基化的四氢和六氢吡啶并吲哚衍生物，并测试了其对醛糖还原酶的抑制作用，醛糖还原酶是一种涉及糖尿病并发症病因的酶。用常规方法测定大鼠晶状体醛糖还原酶的体外抑制作用。（2-苄基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-8-基）-乙酸（5b）和（2-苯乙基-2,3， 4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-8-基）-乙酸（5c）是该系列中最有效的化合物，其活性在微摩尔范围内，显示出无竞争性的抑制作用。除了酸性功能的重要性之外，当比较四氢和六氢吡啶并吲哚同类物时，亲脂性芳香族主链的空间构象对抑制效果有很大影响。通过测量相应的抑制活性来确定相对紧密相关的醛还原酶的选择性。新化合物的抗氧化作用已在DPPH测试和脂质体膜模型中得到证明，它们被过氧自由基氧化应激。除酸性羧酸官能团外，在叔氮上还存在碱性中心，这使这些化合物易于形成

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.039