[(1R,5S,8S)-8-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl]-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methanone | 159979-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1R,5S,8S)-8-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl]-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methanone
• CAS: 159979-21-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 510.611
• InChiKey: LNHWHFRRROLOED-WFMHVWNISA-N

物化性质

• 沸点：
  724.154±70.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.394±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5S,8S)-8-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl]-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methanone 在 甲醇 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十四部分。（+）-马兜铃酮的全合成

  摘要：

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86278-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-makomakine 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 [(1R,5S,8S)-8-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl]-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十四部分。（+）-马兜铃酮的全合成

  摘要：

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86278-3