2,3-dihydro-2-phenyl-4-(4'-nitrophenyl)-1H-1,5-benzodiazepine | 75220-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-phenyl-4-(4'-nitrophenyl)-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 75220-85-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: NVJKTFHDGNHETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-phenyl-4-(4'-nitrophenyl)-1H-1,5-benzodiazepine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole rearrangement of dihydrobenzodiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513270
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 、 邻苯二胺 在 8C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*(x)H₂O*O₃₆W₁₀Zr^(8-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以96 %的产率得到2,3-dihydro-2-phenyl-4-(4'-nitrophenyl)-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  制备多相含锆多金属氧酸盐作为合成各种 1,5-苯二氮卓类衍生物的有效催化剂

  摘要：

  作为我们对多金属氧酸盐 (POM) 作为催化剂的兴趣的延伸，合成了一种非均相催化剂 TBA 8 [Zr(W 5 O 18 ) 2 ]·17H 2 O ( Zr(W 5 ) 2 ) (TBA + : 四丁基铵) 并完全由多种光谱技术表征。在该催化剂中，锆离子与两个单孔Lindqvist [W 5 O 18 ] 4-阴离子连接形成阴离子夹心型POM，该阴离子单元被TBA +阳离子包封形成疏水性多相催化剂。假设 TBA 的烷基链+可以将反应物捕获在催化剂表面，因此在这方面，可以增加反应物与 POM 中心相互作用的可能性，从而导致上述催化剂具有更高的催化效率。以Zr(W 5 ) 2作为多相高效催化剂，通过1,2-苯二胺与酮类、查尔酮类、1,3-二酮和醛。根据结果​​，所提出的协议在反应时间和产品产量方面优于先前报告的方法。该催化剂的简便后处理程序和可重复使用性是该协议的其他优点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134631

文献信息

• [BPy]HSO₄Acidic Ionic Liquid as a Novel, Efficient, and Environmentally Benign Catalyst for Synthesis of 1,5‐Benzodiazepines under Mild Conditions
  作者：Yuying Du、Fuli Tian、Wenzhi Zhao

  DOI：10.1080/00397910600616602

  日期：2006.7

  Abstract A novel and simple ionic liquid methodology for the synthesis of 1,5‐benzodiazepines is described. 1‐Butylpyridinium hydrogen sulphate ([BPy]HSO4), an acidic room‐temperature ionic liquid, as a novel and efficient catalyst, was synthesized and used in the preparation of a series of 1,5‐benzodiazepine derivatives by the reaction of o‐phenylenediamine with chalcones under mild conditions. This

  摘要描述了一种用于合成 1,5-苯二氮卓类药物的新颖且简单的离子液体方法。1-丁基吡啶鎓硫酸氢盐 ([BPy]HSO4) 是一种酸性室温离子液体，作为一种新型高效催化剂，被合成并用于通过 o- 反应制备一系列 1,5-苯二氮卓衍生物。苯二胺与查耳酮在温和条件下。该方法简单、高效、环保、经济、不含有毒催化剂，并且对1,5-苯二氮卓类的形成具有良好的收率
• <i>Lewis</i> Acid‐Mediated Ring Contraction of 2,4‐Diaryl‐2,3‐dihydro‐1 <i>H‐</i> 1,5‐benzodiazepines: Access to 2‐Aryl‐1‐styrylbenzimidazoles
  作者：Mengyao Zhang、Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.202200143

  日期：——

  3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines readily undergo a ring contraction to generate 2-aryl-1-styrylbenzimidazoles in the presence of some Lewis acids. Copper acetate shows high efficiency compared with other Lewis acids. The ring contraction includes Lewis acid-catalyzed intramolecular addition, ammonium-induced ring-opening of the generated four-membered azetidine ring, deprotonation, and amine-promoted nucleophilic

  2,4-Diaryl-2,3-dihydro-1 H -1,5-benzodiazepines 很容易在某些路易斯酸存在的情况下发生环收缩，生成 2-aryl-1-styrylbenzimidazole 。与其他路易斯酸相比，醋酸铜显示出高效率。环收缩包括路易斯酸催化的分子内加成、铵诱导的四元氮杂环丁烷环开环、去质子化和胺促进的亲核苯乙烯基 1,2-转移和消除。乙酸铜用作路易斯酸、碱和氧化剂。当前的反应提供了一种从容易获得的 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1 H-方便地合成 2-aryl-1-styrylbenzimidazole 衍生物的有效方法1,5-苯二氮卓类药物。
• New aspects of the chemistry of 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  作者：V. D. Orlov、N. N. Kolos、F. G. Yaremenko、V. F. Lavrushin

  DOI：10.1007/bf00561358

  日期：1980.5
• Du, Yuying; Tian, Fuli, Journal of Chemical Research, 2006, # 8, p. 486 - 489
  作者：Du, Yuying、Tian, Fuli

  DOI：——

  日期：——
• Insuasty, Braulio; Quiroga, Jairo; Abonia, Rodrigo, Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 5, p. 347 - 354
  作者：Insuasty, Braulio、Quiroga, Jairo、Abonia, Rodrigo、Insuasty, Henry、Escobar, Henry、Diaz, Emilso、Nogueras, Manuel

  DOI：——

  日期：——