2-Trimethylsilyl-3-butenoate | 83565-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Trimethylsilyl-3-butenoate
• 英文别名: ethyl 2-trimethylsilyl-3-butenoate；ethyl 2-(trimethylsilyl)but-3-enoate；Ethyl 2-trimethylsilylbut-3-enoate
• CAS: 83565-80-4
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: MYBUSWAWNMOQNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilyl-3-butenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4-溴巴豆酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  立体选择性卤代琥珀酰亚胺介导的取代α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和酯的γ-卤化

  摘要：

  已经研究了各种α-酯烯丙基硅烷与卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = Cl，Br和I）的卤化作用。已经证明，这些反应对于一系列α-酯烯丙基硅烷和卤代琥珀酰亚胺试剂而言，容易获得良好的产率和出色的非对映选择性（高达> 20：1），从而提供了制备γ-卤代-（E的简单方法）-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151384
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 2-Trimethylsilyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-三烷基甲硅烷基α，β-不饱和酯，α-硅烷取代的共轭甲硅烷基乙缩醛和α，γ-取代的烯丙基硅烷的非对映选择性合成

  摘要：

  已进一步研究了通过催化碳汇/硅基团迁移序列对丙酸酯的邻位官能化，包括各种β-烷基-和β-芳基取代的E的合成。）-α-甲硅烷基α，β-不饱和酯。通过LDA介导的γ-去质子化，延长的甲硅烷基乙烯酮缩醛形成和最终的α-质子化序列，将酯底物转化为其β，γ-不饱和异构体。还分离了甲硅烷基乙烯酮缩醛中间体，并通过NOE建立了它们的立体化学。中间体延伸的甲硅烷基乙烯酮缩醛的分离提供了对锂延伸的二烯酸酯结构的进一步理解，并为Snieckus提出的在用金属二烷基酰胺使（Z）-α，β-不饱和羰基脱质子时的环状八元过渡态提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01209

文献信息

• Regioselective coupling of allylic ethers with ethyl 2-trimethylsilyl-3-butenoate
  作者：Yoshitomi Morizawa、Shigekazu Kanemoto、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87503-6

  日期：1982.1

  In the presence of TiCl4 the 4 position of the title silyl ester reacts with such electrophiles as allylic ethers or bromides carrying the leaving group on the secondary carbon without allylic rearrangement.

  在TiCl 4存在下，标题甲硅烷基酯的4位与亲电子例如烯丙基醚或在仲碳上携带离去基团的溴化物反应，而没有烯丙基重排。
• Prieto, J. Antonio; Larson, Gerald L.; Berrios, Reyes, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1385 - 1390
  作者：Prieto, J. Antonio、Larson, Gerald L.、Berrios, Reyes、Santiago, Angel

  DOI：——

  日期：——
• UEMURA MOTOKAZU; KOBAYASHI TOSHIO; MINAMI TATSUYA; HAYASHI YUJI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 22, 2479-2482
  作者：UEMURA MOTOKAZU、 KOBAYASHI TOSHIO、 MINAMI TATSUYA、 HAYASHI YUJI

  DOI：——

  日期：——
• PRIETO, J. ANTONIO;LARSON, GERALD L.;BERRIOS, REYES;SANTIAGO, ANGEL, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 12, C. 1385-1389
  作者：PRIETO, J. ANTONIO、LARSON, GERALD L.、BERRIOS, REYES、SANTIAGO, ANGEL

  DOI：——

  日期：——