cyanomethyl crotonate | 21955-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyanomethyl crotonate
• 英文别名: cyanomethyl but-2-enoate
• CAS: 21955-02-2
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: VJYZMJUSBKVAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethyl crotonate 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(E)-1-hydroxyoct-6-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钛介导的格氏试剂和酰基氰醇合成1,4-二酮

  摘要：

  双重职责：在异丙醇钛存在下，发现格氏试剂与酰基氰醇反应生成取代的5-羟基-1,4-二酮（参见方案）。这一新反应涉及正式加入与酯和腈部分均等价的1,2-二价阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201003923
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 氯乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyanomethyl crotonate
  参考文献：
  名称：

  钛介导的格氏试剂和酰基氰醇合成1,4-二酮

  摘要：

  双重职责：在异丙醇钛存在下，发现格氏试剂与酰基氰醇反应生成取代的5-羟基-1,4-二酮（参见方案）。这一新反应涉及正式加入与酯和腈部分均等价的1,2-二价阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201003923

文献信息

• Acceleration of Enantioselective Cycloadditions Catalyzed by Second-Generation Chiral Oxazaborolidinium Triflimidates by Biscoordinating Lewis Acids
  作者：Barla Thirupathi、Simon Breitler、Karla Mahender Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.6b08018

  日期：2016.8.31

  oxazaborolidines by the strong acid triflimide (Tf2NH) in CH2Cl2 solution leads to highly active chiral Lewis acids that are very effective catalysts for (4 + 2) cycloaddition. We report herein that this catalytic activity can be further enhanced by the use of Tf2NH in combination with the biscoordinating Lewis acid TiCl4 or SnCl4 as a coactivator. The effective increase in acidity of an exceedingly strong

  在 CH2Cl2 溶液中，强酸三氟甲磺酸 (Tf2NH) 对第二代氟化恶唑硼烷的活化产生高活性的手性路易斯酸，它是 (4+2) 环加成的非常有效的催化剂。我们在此报告说，通过将 Tf2NH 与双配位路易斯酸 TiCl4 或 SnCl4 作为共活化剂一起使用，可以进一步增强这种催化活性。与单配位盐相比，即使强路易斯酸 AlBr3 和 BBr3 在 或 /甲苯中，超强质子酸的酸度对双配位 TiCl4 和 SnCl4 的有效增加也更大。Tf2NH 有效酸度的增加可以从稳定的 Tf2N(-) 和 TiCl4 的环状阴离子复合物的角度来理解，这意味着比这里描述的更广泛的用途。