(but-1-en-1-yloxy)triethylsilane | 7030-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (but-1-en-1-yloxy)triethylsilane
• 英文别名: but-1-enoxy(triethyl)silane
• CAS: 7030-69-5
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: JYGSYDCMEYKXGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (but-1-en-1-yloxy)triethylsilane 、 2-phenylethynylbenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-ethyl-5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与甲硅烷基烯醇酸酯的串联反应：H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉的简便途径

  摘要：

  描述了N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与烯丙基甲硅烷基酯的三氟甲磺酸银催化串联反应，可产生出人意料的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉，收率高至优异。反应过程中可能涉及分子内环化，亲核加成，缩合和芳构化。

  DOI：

  10.1021/cc1000314
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-ethoxybut-1-ene 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(but-1-en-1-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的无金属催化还原裂解

  摘要：

  与众所周知的烷基-O键的还原裂解相反，烯基-O键的裂解更具挑战性，尤其是使用无金属方法时。出乎意料的是，当烯醇醚与Et 3 SiH和催化量的B（C 6 F 5）3反应时，烯基-O键被还原性裂解。据推测，该反应是B（C 6 F 5）3催化的串联氢化硅烷化反应和硅辅助的β-消除的结果。基于实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了这种裂解反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02932

文献信息

• Reduction of carbonyl compounds via hydrosilylation
  作者：Iwao Ojima、Mitsuru Nihonyanagi、Tetsuo Kogure、Miyoko Kumagai、Shuji Horiuchi、Kimiyo Nakatsugawa、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86954-5

  日期：1975.8

  electron-withdrawing group on the α-carbon using tris(triphenylphosphine)chlororhodium as a catalyst is described. Solvolysis of these silyl ethers and silyl enol ethers afforded the corresponding reduced products. The hydrosilylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds was found to proceed by 1,4-addition. An oxidative adduct of triethylsilane to the rhodium-(I) complex was obtained as a reaction intermediate

  使用三（三苯基膦）氯铑作为催化剂，对各种羰基化合物（例如简单的醛，简单的酮，α，β-不饱和羰基化合物，α-二酮，酰基氰化物和在α-碳上具有吸电子基团的酮）进行氢化硅烷化描述。这些甲硅烷基醚和甲硅烷基烯醇醚的溶剂分解得到相应的还原产物。发现α，β-不饱和羰基化合物的氢化硅烷化通过1，4-加成进行。获得三乙基硅烷与铑-（I）配合物的氧化加合物作为反应中间体。根据加合物的红外光谱和远红外光谱对加合物的结构进行了讨论。
• Dirhodium(II) Tetrakis(perfluorobutyrate)-Catalyzed 1,4-Hydrosilylation of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masahiro Anada、Masahiko Tanaka、Kanami Suzuki、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.54.1622

  日期：——

  The use of dirhodium(II) catalysts in the 1,4-hydrosilylation of alpha,beta-unsaturated ketones and aldehydes was explored. Dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate), Rh2(pfb)4, proved to be the catalyst of choice for this process, providing the corresponding silyl enol ethers in high yields.

  探索了在（1,4-β-不饱和酮和醛的1,4-氢硅烷化反应中）dirhodium（II）催化剂的使用。四（全氟丁酸酯）二铑（II）Rh2（pfb）4被证明是该方法的选择催化剂，可提供高收率的相应甲硅烷基烯醇醚。
• Homogeneous catalysis
  作者：Andrew J. Cornish、Michael F. Lappert、Grace L. Filatovs、Terence A. Nile

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81042-6

  日期：1979.6

  The catalytic activity of tris(pentanedionato)rhodium(III), (or rhodium(III) acetylacetonate) (I) has been investigated for the hydrosilylation of a variety of organic substrates: alkenes, terminal or internal acetylenes, conjugated dienes, or α,β-unsaturated carbonyls or nitriles. With PhCHCH2 or PhCH2CHCH2, ω-substitution was unexpectedly observed, as well as addition. Compound I is an active hydrosilylation

  已经研究了三（戊二酮基）铑（III）（或乙酰丙酮铑（III））（I）的催化活性，可用于多种有机底物的氢化硅烷化：烯烃，末端或内部乙炔，共轭二烯或α， β-不饱和羰基或腈。与PhCHCH 2或物理信道2 CHCH 2，ω-置换，出乎意料地观察，以及加法。化合物I是在不添加任何还原剂的情况下的活性氢化硅烷化催化剂，四（μ-乙酰基）二铑（II）（II）也不存在，但是由于这两个金属原子团簇，它没有表现出任何异常的催化活性。建议了可能的机制。
• Action du triethylsilane sur des aldehydes α-ethyl-eniques en presence de catalyseurs au nickel ou au palladium
  作者：Rolland Bourhis、Emile Frainnet、Françoise Moulines

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92269-1

  日期：1977.11

  The action of triethylsilane on α-ethylenic aldehydes has been studied in the presence of two types of nickel catalysts as well as palladium on charcoal. Two phenomena can result: either 1,2 or 1,4 additions only, the trans-1,4 adduct being predominant, or a competition between these two additions and coupling reactions. A comparative regioselective and stereoselective study was carried out making

  在两种类型的镍催化剂以及木炭上的钯存在下，已经研究了三乙基硅烷对α-乙烯醛的作用。可以产生两种现象：仅1,2或1,4加成，反式-1,4加合物占优势，或者这两个加成与偶联反应之间存在竞争。除了先前的催化作用之外，还利用Speier铂催化剂进行了区域选择性和立体选择性的比较研究。给出了结果的解释。
• Action de trialkylsilanes sur les aldehydes aliphatiques
  作者：Emile Frainnet、Rolland Bourhis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94004-x

  日期：1975.7

  The possibility of obtaining enoxysilanes by action of trialkylsilanes HSiR′3 on aliphatic aldehydes RCHO in the presence of various nickel catalysts has been closely studied. Mechanisms are proposed to interpret the results.

  通过三烷基硅烷HSIR'的动作获得enoxysilanes的可能性3在各种镍催化剂的存在下在脂族醛RCHO已经仔细研究。提出了解释结果的机制。