6-Benzoyl-2,3-dimethyl-naphthalin | 19930-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Benzoyl-2,3-dimethyl-naphthalin
• CAS: 19930-61-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: MLTBOMOUIHJVIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二甲苯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 正丁基锂 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-Benzoyl-2,3-dimethyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  还原条件下镍催化高区域选择性合成β-酰基萘

  摘要：

  在过去的十年中，在萘的直接C-H酰化方面取得了重大进展，发生在α或β位，通过弗里德尔-克来福特酰化或过渡金属催化的羰基化偶联反应产生有价值的酮。然而，萘的高度区域选择性酰化仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们开发了镍催化的7-氧苯并降冰片二烯与酰氯作为亲电偶合体的还原开环反应，为β-酰基萘的独家制备提供了新方法。

  DOI：

  10.1039/d4cc01660b

文献信息

• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part VII. The acetylation and benzoylation of 2,3-dimethylnaphthalene
  作者：P. H. Gore、C. K. Thadani、S. Thorburn

  DOI：10.1039/j39680002502

  日期：——

  steric requirements of the acylation species. Competitive Perrier acetylation of 2,3-dimethylnaphthalene and naphthalene in chloroform solution gives the following relative reactivities of the nuclear positions: 1-naphthyl 1·00, 2-naphthyl 0·31, 2,3-dimethyl-1-naphthyl 1·59, 2,3-dimethyl-5-naphthyl 7·14, and 2,3-dimethyl-6-naphthyl 3·68. The corresponding values for benzoylation are 1·00, 0·04, 172, 38·2

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。