1-(6,7-二甲基萘-2-基)乙酮 | 19930-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(6,7-二甲基萘-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-6,7-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 6-Acetyl-2,3-dimethylnaphthalin；1-(6,7-Dimethylnaphthalen-2-yl)ethan-1-one；1-(6,7-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 19930-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: WLENSLOBPANQBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,7-二甲基萘-2-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 6,7-dimethyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第七部分 2,3-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。

  DOI：

  10.1039/j39680002502
• 作为产物：
  描述：

  Natriumsalz der 2,3-Dimethyl-naphthalin-sulfonsaeure-(6) 生成 1-(6,7-二甲基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第七部分 2,3-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。

  DOI：

  10.1039/j39680002502

文献信息

• 1-(Naphthylalkyl)-1H-imidazole derivatives, a new class of anticonvulsant agents
  作者：Keith A. M. Walker、Marshall B. Wallach、Donald R. Hirschfeld

  DOI：10.1021/jm00133a015

  日期：1981.1

  anticonvulsant activity has been demonstrated for a large number of 1-(naphthylalkyl)-1H-imidazoles containing a variety of functional groups in the alkylene bridge. The presence of a small oxygen function in the bridge, in general, confers a high therapeutic index between anticonvulsant and depressant activity. Clinical expectations are discussed for 1-(2-naphthoylmethyl)imidazole hydrochloride (5), which is

  对于在亚烷基桥中含有各种官能团的大量1-（萘基烷基）-1H-咪唑已显示出有效的抗惊厥活性。通常，桥中小的氧功能的存在在抗惊厥和抑郁活性之间赋予较高的治疗指数。讨论了1-（2-萘甲酰基甲基）咪唑盐酸盐（5）的临床期望，该盐正在开发用于人体测试。
• Naphthalene derivatives possessing a retinoid-type action, processes for
  申请人：L'Oreal

  公开号：US04876381A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  The invention relates to a compound of the formula (II) ##STR1## and the corresponding isomers and salts, in which formula: a and b are integers which independently of one another can assume the values 0 or 1, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represent, independently, a hydrogen atom, a linear or branched C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl radical or a C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy radical, R.sub.6 represents a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl radical, R.sub.5 and R.sub.12 represent a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl radical, with the proviso that R.sub.5 cannot represent hydrogen if a=b=0 and R.sub.11 has various meanings. These compounds have useful dermatological properties.

  本发明涉及公式（II）的化合物及其对应的异构体和盐，其中公式中：a和b是整数，可以独立地取值为0或1，R1，R2，R3和R4分别独立地表示氢原子，线性或支链状的C1-C6烷基基团或C1-C4烷氧基基团，R6表示C1-C6烷基基团，R5和R12表示氢原子或C1-C4烷基基团，但是当a=b=0时，R5不能表示氢，R11具有不同的含义。这些化合物具有有用的皮肤学性质。
• WALKER K. A. M.; WALLACH M. B.; HIRSCHFELD D. R., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 67-74
  作者：WALKER K. A. M.、 WALLACH M. B.、 HIRSCHFELD D. R.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：LANG G.、 MAIGNAN J.、 RESTLE S.、 MALLE G.

  DOI：——

  日期：——
• 1-((Substituted-naphthyl)ethyl)-imidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods of making them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0016587B1

  公开（公告）日：1985-06-19