5-(1-bromovinyl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 1257876-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(1-bromovinyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: 5-(1-bromoethenyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 1257876-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: FANLPPMLFKIIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-bromovinyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydroacylation of N-vinylindole-2-carboxaldehydes

  摘要：

  我们报道了铑催化的N-乙烯基吲哚-2-醛的羟基酰化反应，该反应以高产率和高对映选择性形成了非外消旋的、手性的2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc00210e
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到5-(1-bromovinyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂与1-芳基乙烯基卤化物的高效铁/铜共催化偶联合成1,1-二芳基乙烯

  摘要：

  描述了通过在FeCl 3 / CuTC存在下偶联官能化的芳基格氏试剂和1-芳基乙烯基卤化物来有效获得生物学上感兴趣的1，1-二芳基乙烯。事实证明，这种双金属系统优于单独使用Fe或Cu催化剂。该方案的合成用途在类固醇化学领域得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol3010112

文献信息

• Cyclic Iodine Reagents Enable Allylic Alcohols for Alkyl Boronate Addition/Rearrangement by Photoredox Catalysis
  作者：Mingshang Liu、Hanchu Huang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201800461

  日期：2018.12

  iodine(III) reagents enable the synthesis of cyclopentanones, cyclohexanones, and dihydrofuranones bearing α‐quaternary centers by photoredox catalysis. The reaction proceeds by the formation of the novel cyclic iodine(III) reagent‐allylic alcohol complex, which enables the first alkyl boronate addition and semi‐pinacol rearrangement of allylic alcohols with dual alcohol and olefin activation. The reaction

  全碳四元中心普遍存在于具有生物活性的小分子中。然而，它们的有效构造仍然是巨大的综合挑战。在这里我们报告了环状碘（III）试剂可以通过光氧化还原催化合成带有α-季中心的环戊酮，环己酮和二氢呋喃酮。反应通过形成新型环状碘（III）试剂-烯丙醇配合物而进行，该配合物可实现烯丙基醇的首次烷基硼酸酯加成和半频哪醇重排，并具有双重醇和烯烃活化作用。该反应适用于克级合成，可一步转化为具有α-季中心的醇，烯烃，肟和内酯。
• Pd/Cu-Catalyzed Direct Alkenylation of Azole Heterocycles with Alkenyl Halides
  作者：Sophian Sahnoun、Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201000959

  日期：2010.11

  azole heterocycles through Pd-Cu-catalyzed C-H bond activation has been reported using alkenyl bromides as the coupling partners. The reaction enables the introduction of various mono-, di-, or trisubstituted alkenyl bromides as well as a benzyl chloride to the caffeine core.

  已经报道了使用烯基溴作为偶联伙伴通过 Pd-Cu 催化的 CH 键活化直接烯基化唑杂环。该反应能够将各种单、二或三取代的链烯基溴以及苄基氯引入咖啡因核心。
• Catalyst‐Free Enantiospecific Olefination with In Situ Generated Organocerium Species
  作者：Arif Music、Clément Hoarau、Nicolas Hilgert、Florian Zischka、Dorian Didier

  DOI：10.1002/anie.201810327

  日期：2019.1.21

  triorganocerium reagents and their application in catalyst‐free Zweifel olefinations. These unique cerium species were generated through novel exchange reactions of organohalides with n‐Bu3Ce reagents. The adequate electronegativity of cerium allowed for compensating the disadvantages of both usually functional‐group‐sensitive organolithium species and less reactive organomagnesium reagents. Exchange reactions

  描述了三有机铈试剂的原位形成及其在无催化剂的Zweifel烯烃中的应用。这些独特的铈物种是通过有机卤化物与n- Bu 3 Ce试剂的新型交换反应生成的。铈具有足够的负电性，可以弥补通常对官能团敏感的有机锂物质和反应性较低的有机镁试剂的缺点。在芳基和烯基溴上进行交换反应，从而实现手性硼频哪醇酯的对映体特异性转化。最终，这些新的有机铈物种参与了可选择性和空间受阻的酮的选择性1,2-加成反应。