1-Methoxy-2-[(1S,4R,5S)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohex-2-enyl]-propan-2-ol | 138945-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-2-[(1S,4R,5S)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohex-2-enyl]-propan-2-ol
• CAS: 138945-12-7；138945-45-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: ASTQGXICQJOCTM-OXLPJUHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2R,5S)-7,8-epoxy-2,7-dimethyl-1-(tetrahydropyranyl)oxy-3-cyclohexene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 20.0h， 以14%的产率得到(1R,2R,5S)-5-(2-hydroxy-1-methoxypropan-2-yl)-2-methyl-3-cyclohexanols
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. Part XLI. Stereoselective Synthesis of Both Half Segments for (-)-Sarcophytonin A and (-)-Sarcophytoxide.

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成二氢呋喃衍生物（5）和烯丙基卤化物（8），这可能是香榧素（-）-sarcophytonin A和（-）-sarcophytoxide的前体。光学活性的二氢呋喃，右半部分片段（49）是从一种天然存在的单萜，(-)-香叶醇合成而来的。它通过三个步骤转化为苯基硒化物（14）。使用对氯过苯甲酸对14进行氧化，然后用吡啶处理，得到环氧烯烃（29）。用三氟化硼醚化物切割环氧化物，得到甲氧醇（31）。使用N-溴马来酰亚胺进行溴醚化反应，选择性地得到具有C-6位置新手性的顺式六氢-1-氧烷衍生物（36）。对36进行还原脱溴反应，随后氧化和烯醇硅烷化，得到取代较少的硅烯醇醚（39）。对39进行臭氧化，随后甲基化和用氯化钾-叔丁醇消除甲醇，最后用9-硼双环[3.3.1]诺烷（9-BBN）还原，得到二氢呋喃衍生物（41）。保护为硅醚（42），然后进行苯基硒化反应，再用过氧化氢处理，得到不饱和酯（45）。对得到的羟基进行还原，然后进行噻吩基化，获得右半部分的二氢呋喃衍生物（49）。左半部分片段，氯化物（53）和溴化物（54），则是从柑橘醇出发合成的，经过几个步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2514