(2E,4Z)-undeca-2,4-dien-1-ol | 77657-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-undeca-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z,4E)-undeca-2,4-dien-1-ol；(2E,4Z)-2,4-undecadien-1-ol
• CAS: 77657-78-4；59376-58-8；94087-86-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FVKXLSPKNRZPJK-UQGDGPGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-94 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-undeca-2,4-dien-1-ol 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (2Z,4E,6Z)-trideca-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔元素金属化-钯催化的交叉偶联高选择性合成共轭二烯和三烯酯。

  摘要：

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%

  DOI：

  10.1073/pnas.1105155108
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-乙基二硫烷 在 sodium hydroxide 、 氟-二甲氧基硼烷 、 双氧水 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(2E,4Z)-undeca-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  戊二烯基金属-Verbindungen模具Alkyl-Gruppe：zugleich«stereoselektive»和«stereodefensive»合成酶natürlichenRiechstoffes †

  摘要：

  具有末端烷基取代基的戊二烯金属化合物的结构动力学：天然香料的“立体选择性”和“立体防御”合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630832

文献信息

• Ligand effects on the stereochemistry of Stille couplings, as manifested in reactions of Z-alkenyl halides
  作者：Guo-ping Lu、Karl R. Voigtritter、Chun Cai、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c2cc33294a

  日期：——

  Unexpected losses in stereochemistry from Stille reactions involving Z-alkenyl halides have been shown to be ligand dependent. A new set of reaction conditions has been developed that, in most cases, leads to highly stereoselective cross-couplings under mild conditions, along with improved yields.

  涉及Z-烯基卤化物的Stille反应的立体化学意外损失已显示是配体依赖性的。已开发出一套新的反应条件，在大多数情况下，它们会在温和条件下导致高度立体选择性的交叉偶联，并提高产率。
• Palladium-catalysed reaction of vinylic halides with allylic alcohols: a highly chemo-, regio- and stereo-controlled synthesis of conjugated dienols
  作者：Tuyet Jeffery

  DOI：10.1039/c39910000324

  日期：——

  A new, direct, highly chemo-, regio- and stereo-controlled method for the construction of (E,E) and (E,Z) conjugated dienols from vinylic halides and allylic alcohols is described.

  介绍了一种新的、直接的、高度化学、区域和立体控制的方法，用于从乙烯基卤化物和烯丙基醇构建 (E,E) 和 (E,Z) 共轭二烯醇。
• BOSSHARDT H.; SCHLOSSER M., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 8, 2393-2403
  作者：BOSSHARDT H.、 SCHLOSSER M.

  DOI：——

  日期：——