(E)-2-(chloromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)non-1-en-4-yne | 1453496-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(chloromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)non-1-en-4-yne
• CAS: 1453496-93-9
• 化学式: C₂₃H₂₄ClF
• 分子量: 354.895
• InChiKey: FVHNGHUIOVGCHO-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-heptyn-1-ol 、 1-fluoro-4-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙炔阳离子亲电加成到艾伦烯：通过用 TMSX (X = Cl, N3) 捕获所得烯丙基阳离子形成拥挤的氯-和叠氮-烯炔：合成和计算研究

  摘要：

  通过炔丙醇与催化量的 Bi(OTf)(3) 电离产生的炔丙阳离子与芳基取代的丙二烯反应生成初始烯丙阳离子，这些阳离子在 TMSCl 存在下被淬灭，形成许多空间拥挤的氯-烯炔作为 Z 和 E 异构体的混合物，强烈偏爱 Z 烯烃。其他几种金属三氟甲磺酸盐 M(OTf)(3) (M = Sc, Yb, La) 以及硝酸铋 Bi(NO3)(3)5H(2)O 也以类似的转化率和立体选择性促进该反应。尽管用 TMSBr 和 TMSI 捕获会产生难以处理的混合物，但在一些情况下用 TMSN3 捕获会导致相应异构叠氮烯炔的分离，尽管分离产率和立体选择性较低。还观察到 Meyer-Schuster 重排产物的竞争性形成。空间拥挤的氯丙二烯不会与炔丙醇形成加合物，而是在 Bi(OTf)(3) 的影响下发生骨架重排，形成 2-氯丁二烯。DFT 计算结果表明炔丙基阳离子的相对反/同步能和 Z/E 异构产物之间的能

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300553