N-[(1-dimethylcarbamoyl)-2-phenylvinyl]benzamide | 431075-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1-dimethylcarbamoyl)-2-phenylvinyl]benzamide
• 英文别名: 2-benzoylamino-N,N-dimethyl-3-phenyl-acrylamide；α-Benzamino-zimtsaeure-dimethylamid；α-Benzoylamino-zimtsaeure-dimethylamid；α-Benzamino-N.N-dimethyl-cinnamamid；N-[3-(dimethylamino)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzamide
• CAS: 431075-59-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00404139
• 分子量: 294.353
• InChiKey: YDXFVSDNPMKYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-dimethylcarbamoyl)-2-phenylvinyl]benzamide 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到(Z)-N-(1-bromo-3-(dimethylamino)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来从多取代恶唑Ñ酰基-2-溴烯酰胺经由铜（我）/氨基酸催化的分子内C-O键形成†

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的铜（I）/氨基酸催化的分子内乌尔曼型C–O偶联反应。该方案提供了在温和的条件下从容易获得的N-酰基2-溴代酰胺类化合物合成一系列新颖的2,4,5-取代的恶唑的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob00309h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-[(1-dimethylcarbamoyl)-2-phenylvinyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来从多取代恶唑Ñ酰基-2-溴烯酰胺经由铜（我）/氨基酸催化的分子内C-O键形成†

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的铜（I）/氨基酸催化的分子内乌尔曼型C–O偶联反应。该方案提供了在温和的条件下从容易获得的N-酰基2-溴代酰胺类化合物合成一系列新颖的2,4,5-取代的恶唑的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob00309h

文献信息

• Synthesis of N-(4-arylmethylene-Δ²-oxazolin-5-ylidene)ammonium salts and their conversion into 5-imino-Δ²-oxazolines and 1,3-diazafulvenes
  作者：G. V. Boyd、P. H. Wright

  DOI：10.1039/p19720001140

  日期：——

  secondary or tertiary amides of α-benzamidocinnamic acids with acetic anhydride–perchloric acid gave N-(4-arylmethylene-2-phenyl-Δ2-oxazolin-5-ylidene)ammonium perchlorates. The N-monosubstituted iminium salts were deprotonated to yield the corresponding 4-arylmethylene-5-imino-Δ2-oxazolines; successive treatment of two NN-disubstituted iminium perchlorates with ammonia and sodium hydroxide produced novel

  的α-benzamidocinnamic羧酸与乙酸酐-高氯酸7个仲或叔酰胺处理，得到ñ - （4-芳亚甲基-2-苯基-Δ 2 -oxazolin -5-亚基）铵高氯酸盐。所述Ñ α-单基取代亚铵盐被去质子化，得到相应的4-芳亚甲基-5-亚氨基Δ 2个-oxazolines; 两个连续处理NN二取代的氨和氢氧化钠亚胺高氯酸盐生产的新型1,3- diazafulvenes（4-芳亚甲基-5-二甲氨基-2-苯基-4- ħ -咪唑）。
• The Reaction of Azlactones with Secondary Amines
  作者：David K. Barnes、E. Campaigne、R. L. Shriner

  DOI：10.1021/ja01185a030

  日期：1948.5
• Boulos, Leila S.; Ewies, Ewies F.; Fahmy, Amin F.M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2011, vol. 66, # 10, p. 1056 - 1068
  作者：Boulos, Leila S.、Ewies, Ewies F.、Fahmy, Amin F.M.

  DOI：——

  日期：——
• A concise approach to polysubstituted oxazoles from N-acyl-2-bromo enamides via a copper(<scp>i</scp>)/amino acid-catalyzed intramolecular C–O bond formation
  作者：Bingjie Liu、Yueteng Zhang、Gang Huang、Xinting Zhang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c4ob00309h

  日期：——

  intramolecular Ullmann-type C–O coupling reaction has been developed. This protocol affords a facile methodology for the synthesis of a series of novel 2,4,5-substituted oxazoles from readily accessible N-acyl-2-bromo enamides under mild conditions.

  已经开发出一种简单有效的铜（I）/氨基酸催化的分子内乌尔曼型C–O偶联反应。该方案提供了在温和的条件下从容易获得的N-酰基2-溴代酰胺类化合物合成一系列新颖的2,4,5-取代的恶唑的简便方法。