2-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyridine | 1632071-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1632071-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N
• 分子量: 237.224
• InChiKey: QAPXHFSWYFABKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-(trifluoromethyl)-6H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C(sp²)–H carbonylation of 2-benzylpyridines for the synthesis of pyridoisoquinolinones

  摘要：

  通过Pd催化的2-苄基吡啶的羰基环化反应，成功合成了吡啶异喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc07612b
• 作为产物：
  描述：

  potassium benzyltrifluoroborate 、 2-溴-5-(三氟甲基)吡啶 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍双催化有机硼交叉偶联中的单电子转移

  摘要：

  碳偶联的光明前景 在当代有机化学中，使用交叉偶联催化在不饱和碳（即已经形成双键的碳）之间形成键是很简单的。然而，如果一个或两个起始碳中心饱和（纯单键），该协议就会遇到一些麻烦。特利斯等人。和左等人。独立发现，将第二种光活化催化剂与镍交叉偶联催化剂结合可以实现饱和和不饱和试剂的选择性偶联（参见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点）。他们的方法依赖于从光活化催化剂到饱和碳的单电子转移，从而比传统方案中盛行的双电子机制更有效地增强其反应性。科学，这个问题 p。433 页。第437话 另见第 381 结合两种催化剂，一种是光活化的，可以促进饱和碳和不饱和碳之间的键形成。[另见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点] Csp3 杂化亲核试剂在交叉偶联反应中的常规应用仍然是有机化学中未解决的挑战。在这种转化中观察到的优选有机硼试剂的金属转移速率缓慢是标准催化方法基础的双电子机制的结果

  DOI：

  10.1126/science.1253647

文献信息

• Two-in-one metallaphotoredox cross-couplings enabled by a photoactive ligand
  作者：Jianbin Li、Chia-Yu Huang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.05.011

  日期：2022.9

  ability to streamline organic synthesis, cross-couplings have become fundamental reactions in many settings. In photoinduced cross-coupling chemistry, metallaphotoredox catalysis remains state-of-the-art, typically featuring a dual catalytic partnership of a chromophoric compound and an organometallic complex. However, designing such a highly variable, multicomponent linchpin ranks among the most challenging

  交叉偶联因其简化有机合成的能力而备受赞誉，已成为许多环境中的基本反应。在光诱导交叉偶联化学中，金属光氧化还原催化仍然是最先进的，通常具有发色化合物和有机金属配合物的双重催化伙伴关系。然而，设计这种高度可变的多组分关键销是合成实践中最具挑战性的工作之一，因为确定最佳组合通常需要大量的实验。在这里，我们通过设计一种可以与一系列过渡金属络合并用作“二合一”金属光氧化还原催化剂的光活性配体，概述了该问题的简单而通用的解决方案。我们的双功能系统与多种亲核和亲电偶联伙伴池兼容，并且在可见光驱动的 C-C 和 C-X 键形成中具有很高的能力。我们设想这种非经典工具包将为新的耦合反应打开化学空间，并激发广泛科学界的未来研究工作。
• [EN] PHOTOCATALYSTS, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PHOTOCATALYSEURS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：[en]THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING / MCGILL UNIVERSITY

  公开号：WO2023077218A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  There is provided a process for alkylating a substrate with a photocatalytic system. The process comprises providing a mixture containing an acid, and a substrate (an organic compound). Then, an organophotoredox catalyst of formula Ia is contact with the mixture. Finally, the organophotoredox catalyst is activated with a light irradiation to alkylate the substrate and form a carbon covalent bond.