ethyl 5-benzoylindole-2-carboxylate | 90395-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-benzoylindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-benzoyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 90395-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: ILQOEZPZMSIEDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  489.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzoyl-phenylhydrazono)-propionic acid ethyl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 5-benzoylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Murakami, Yasuoki; Tani, Masanobu; Tanaka, Kenjiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2023 - 2035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on indoles and related compounds. XII. A simple general method for the C-3 acylation of ethyl indole-2-carboxylates.
  作者：YASUOKI MURAKAMI、MASANOBU TANI、MICHIO SUZUKI、KEIZO SUDOH、MIDORI UESATO、KENJIRO TANAKA、YUUSAKU YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.33.4707

  日期：——

  Ethyl indole-2-carboxylate (1a) and its derivatives were reacted with various carboxylic acids by using trifluoroacetic anhydride and phosphoric acid (or polyphosphoric acid) to yield effectively the corresponding ethyl 3-acylindole-2-carboxylates (3). However, strongly acidic carboxylic acids and nitrogen-containing carboxylic acids were poor acylating agents. Ethyl 3-acylindole-2-carboxylate (3) could easily be converted to 3-acylindole (5)

  乙基吲哚-2-羧酸酯（1a）及其衍生物在三氟乙酸酐和磷酸（或聚磷酸）的作用下与多种羧酸反应，有效地合成了相应的乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）。然而，强酸性羧酸和含氮羧酸的酰化效果较差。乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）很容易转化为3-酰基吲哚（5）。
• Murakami, Yasuoki; Tani, Masanobu; Tanaka, Kenjiro, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 241 - 244
  作者：Murakami, Yasuoki、Tani, Masanobu、Tanaka, Kenjiro、Yokoyama, Yuusaku

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;TANI, MASANOBU;TANAKA, KENJIRO;YOKOYAMA, YUUSAKU, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 241-244
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、TANI, MASANOBU、TANAKA, KENJIRO、YOKOYAMA, YUUSAKU

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;TANI, MASANOBU;TANAKA, KENJIRO;YOKOYAMA, YUUSAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, 2023-2035
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、TANI, MASANOBU、TANAKA, KENJIRO、YOKOYAMA, YUUSAKU

  DOI：——

  日期：——