1,3,5-triiodo-2,4,6-trimethoxybenzene | 204718-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-triiodo-2,4,6-trimethoxybenzene
• 英文别名: Zsaabvyalvnznx-uhfffaoysa-
• CAS: 204718-37-6
• 化学式: C₉H₉I₃O₃
• 分子量: 545.882
• InChiKey: ZSAABVYALVNZNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triiodo-2,4,6-trimethoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1,3,5-tris-(4-ethoxycarbonylphenylethynyl)-2,4,6-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic properties of 1,3,5-tris(arylalkynyl)-2,4,6-trimethoxybenzenes

  摘要：

  A number of C-3-symetric 1,3,5-tris(arylalkynyl)-2,4,6-trimethoxybenzenes which carry electron withdrawing aryl substituents at the acetylenic periphery and donating methoxy groups on the central benzene ring are prepared via Sonogashira coupling. The utility of two different synthetic routes is evaluated as well as the effect of the nature of the aryl and ethynyl starting compounds in the coupling reaction. Finally, a correlation between the substitution pattern of the alkynyl compounds and their UV-vis and fluorescence spectroscopic properties is established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.036
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 碘 、 1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-苯氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到1,3,5-triiodo-2,4,6-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  1-（Arenesulfonyloxy）benziodoxolones的反应性和合成效用。

  摘要：

  研究了1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶唑烷酮的反应性和合成用途。在碘的存在下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑烷碘化各种芳族化合物，以中等至良好的产率得到碘芳烃。特别是1-（对氯苯磺酰氧基）苯并恶唑酮显示出最佳的反应性。使用卤化物盐如溴化锂或氯化锂代替碘，也可以良好的产率得到相应的芳基溴化物和氯化物。在不存在芳族化合物的情况下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑酮引起脱磺酰氧基碘化反应，通过芳族环上的亲电ipso取代得到相应的芳基碘化物。此外，1-（对甲苯磺酰氧基）苯并恶唑烷酮/碘系统碘代甲苯磺酰化炔烃产率高。

  DOI：

  10.1021/jo9825207

文献信息

• Tuning Octopolar NLO Chromophores:  Synthesis and Spectroscopic Characterization of Persubstituted 1,3,5-Tris(ethynylphenyl)benzenes
  作者：Gunther Hennrich、Inge Asselberghs、Koen Clays、André Persoons

  DOI：10.1021/jo049279i

  日期：2004.7.1

  The synthesis of a series of octopolar 1,3,5-tris(ethynylphenyl)benzenes via Sonogashira coupling is described, varying the substituents on both the central benzene core as well as the acetylenic periphery. In particular, systems bearing an electron-rich core and an electron-poor periphery are obtained that display advanced optical properties. The linear (by UV−vis and fluorescence spectroscopy) and

  描述了通过Sonogashira偶联合成一系列八极的1,3,5-三（乙炔基苯基）苯，同时改变了中心苯核和炔属外围上的取代基。特别地，获得了具有先进的光学性质的带有富电子核和贫电子外围的体系。研究了线性（通过UV-vis和荧光光谱法）和二阶非线性光学性质，后者通过超瑞利散射（HRS）（Hendrickx，E .; Clays，K .; Persoons，A.Acc.Chem。 RES。1998年，31，675−683）。光学性质揭示了不同的核和外围取代的影响，并证实了微调的可能性。因为（单光子）荧光的存在下对所有化合物中，飞秒超瑞利散射已经被应用（Olbrechts，G。; Strobbe，R。;粘土，K。; Persoons，A.启科学。仪器厂。1998年，69，2233-2241）。对高调制频率（Wostyn，K .; Binnemans，K .; Clays，K.）在频域中进行反卷积的
• Synthetic Use of 1-(<i>p</i>-Toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1<i>H</i>)-one: Iodination of Aromatic Rings
  作者：Takahito Muraki、Hideo Togo、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1998-1639

  日期：1998.3

  Treatment of various aromatic compounds with 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1A and iodine gave the corresponding iodinated compounds in good yields. Similarly, chlorination and bromination proceeded effectively. As compared with other trivalent iodine compounds, the iodinane 1A showed the best reactivity as a halogenation reagent.

  以高收率得到相应的碘化产物。类似地，氯化和溴化过程也有效进行。与其他三价碘化合物相比，碘烷1A作为卤化试剂表现出最佳的反应活性。
• DOSY NMR, X-ray Structural and Ion-Mobility Mass Spectrometric Studies on Electron-Deficient and Electron-Rich M₆L₄ Coordination Cages
  作者：Pia Bonakdarzadeh、Filip Topić、Elina Kalenius、Sandip Bhowmik、Sota Sato、Michael Groessl、Richard Knochenmuss、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01082

  日期：2015.6.15

  6-tri(4-pyridyl)-1,3,5-triazine, while the trimethoxy-triethynylbenzene-based ligand L2 is more electron-rich than the corresponding benzene analogue. Complexation of the ligands with cis-protected square-planar [(dppp)Pt(OTf)2] or [(dppp)Pd(OTf)2] corner-complexes yields two electron-deficient (1a and 1b) and two electron-rich (2a and 2b) M6L4 cages. The single crystal X-ray diffraction study of 1a

  提出了一种新颖的模块化方法，以解决缺电子和富电子的M 6 L 4笼子的问题。从相同的起始化合物，通过对合成路线的少量调节，以良好的产率获得了具有不同电子性质的两个C 3对称配体L1和L2。基于三氟-三乙炔基苯的配体L1比众所周知的2,4,6-三（4-吡啶基）-1,3,5-三嗪更缺乏电子，而基于三甲氧基-三乙炔基苯的配体L2更缺乏电子。富电子的比相应的苯类似物。配体与顺式保护的方形[[dppp）Pt（OTf）2 ]或[（dppp）Pd（OTf）的络合2 ]角复合物产生两个缺电子的（1a和1b）和两个富含电子的（2a和2b）M 6 L 4笼。对1a和2a的单晶X射线衍射研究证实了预期的八面体形状约为ca。2000埃3腔与约 11Å宽孔。晶体学确定的直径1a和2a分别为3.7 nm和3.6 nm。由DOSY NMR在CDCl 3：CD 3中获得的流体力学直径OD（4：1）和通过离子迁移质谱（IM
• Single-Crystal-to-Single-Crystal (SCSC) Linear Polymerization of a Desymmetrized Anthraphane
  作者：Marco Servalli、Nils Trapp、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/chem.201802513

  日期：2018.10.9

  one of the rare cases of single‐crystal‐to‐single‐crystal (SCSC) linear polymerizations, resulting in a novel ladder‐type polymer. The polymerization is based on the photoinduced [4+4]‐cycloaddition reactions between trifunctional anthracene‐based monomers. The careful design of the monomer anthraphane‐tri(OMe), results in perfectly stacked anthracene pairs in the crystal structure, with Schmidt's

  在这项工作中，我们介绍了单晶到单晶（SCSC）线性聚合的罕见情况之一，从而产生了一种新型的梯型聚合物。聚合基于三官能蒽基单体之间的光诱导[4 + 4]-环加成反应。精心设计的单体蒽三（OMe），可以使晶体结构中的蒽对完美堆叠，施密特距离d = 3.505–3.666Å，位移s = 1.109Å ，从而可以实现定量收率和选择性收率的选择性线性聚合。只需几分钟，而不会影响单晶的完整性。获得的聚蒽三（OMe）还揭示了一个非常有趣且前所未有的立体异构现象，这是聚蒽的特征。
• Controlling the Macroscopic Chirality of Organic Materials Based on 1,3,5-Trialkynylbenzenes
  作者：Gunther Hennrich、Belén Nieto-Ortega、Berta Gómez-Lor、Entique Gutierrez、Laura de Vega、Emma Cavero、Francisco J. Ramírez、Juan T. López Navarrete、Juan Casado

  DOI：10.1002/ejoc.201101636

  日期：2012.3

  By changing the position of the homochiral alkoxy substituents of C3-symmetric 1,3,5-trialkynylbenzenes from the center to the periphery, the macroscopic chirality of the resulting aggregates (crystals or fibers), studied by various spectroscopic and microscopic techniques, was inverted, as confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis.

  通过将 C3 对称 1,3,5-三炔基苯的同手性烷氧基取代基的位置从中心改变到外围，通过各种光谱和显微镜技术研究的所得聚集体（晶体或纤维）的宏观手性被反转，通过单晶 X 射线衍射分析证实。

表征谱图