methyl 3-hydroxy-4-(4-(3-hydroxy-1,6-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl)but-3-yn-1-yl)-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate | 1431956-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-4-(4-(3-hydroxy-1,6-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl)but-3-yn-1-yl)-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 1431956-36-3
• 化学式: C₂₈H₂₆O₁₁
• 分子量: 538.508
• InChiKey: BMLQEKKHEMKDOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  154.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4-(4-(3-hydroxy-1,6-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl)but-3-yn-1-yl)-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate 在 chloro(triphenylphosphine)gold(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到methyl 4-(2-(4,7-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphtho[2,3-b]furan-2-yl)ethyl)-3-hydroxy-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-δ-Rubromycin

  摘要：

  Transition-metal-catalyzed spiroketalization cyclization has been performed successfully and has led to the first total synthesis of (+/-)-delta-rubromycin with a longest linear sequence of 18 steps from commercially available guaiacol in a 2.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol400864f
• 作为产物：
  描述：

  7-(ethoxymethoxy)-5-hydroxy-2-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silica gel supported sodium hydrogen sulfate 、 C₄H₁₂N⁽¹⁺⁾*C₂H₆I^(1-) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-4-(4-(3-hydroxy-1,6-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl)but-3-yn-1-yl)-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-δ-Rubromycin

  摘要：

  Transition-metal-catalyzed spiroketalization cyclization has been performed successfully and has led to the first total synthesis of (+/-)-delta-rubromycin with a longest linear sequence of 18 steps from commercially available guaiacol in a 2.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol400864f