2-(4-Fluor-phenylazo)-3-oxo-buttersaeure-ethylester | 13572-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Fluor-phenylazo)-3-oxo-buttersaeure-ethylester
• 英文别名: 2-(4-fluoro-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；Ethyl 2-((4-fluorophenyl)diazenyl)-3-oxobutanoate；ethyl 2-[(4-fluorophenyl)diazenyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 13572-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 252.245
• InChiKey: ZWJDAZOKPRNBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluor-phenylazo)-3-oxo-buttersaeure-ethylester 在 草酰氯 、 水 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N-(4-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-yl)oxy)phenyl-1-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine derivatives bearing a 4-oxo-pyridazinone moiety as potential c-Met kinase inhibitors

  摘要：

  我们披露了一系列携带4-氧吡啶酮基团的[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物的制备和生物评价，这些衍生物表现出对c-Met激酶的强效抑制作用，最终发现了22i。

  DOI：

  10.1039/d0nj00575d
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氟苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-Fluor-phenylazo)-3-oxo-buttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine derivatives bearing a 4-oxo-pyridazinone moiety as potential c-Met kinase inhibitors

  摘要：

  我们披露了一系列携带4-氧吡啶酮基团的[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物的制备和生物评价，这些衍生物表现出对c-Met激酶的强效抑制作用，最终发现了22i。

  DOI：

  10.1039/d0nj00575d

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 6,7-Disubstituted-4-phenoxyquinoline Derivatives Bearing Pyridazinone Moiety as c-Met Inhibitors
  作者：Xiaobo Liu、Jianlan Kou、Zhen Xiao、Fajuan Tian、Jiayi Hu、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.3390/molecules23071543

  日期：——

  epithelial transition factor (MET) has been implicated in several human cancers and is an attractive target for small molecule drug discovery. Herein, a series of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing pyridazinone derivatives were designed, synthesized and evaluated for their enzymatic inhibitory activity against c-Met kinase and cellular potency against A549, HepG2, and MCF-7 cell lines

  受体酪氨酸激酶间质上皮转化因子（MET）的失调已牵涉到几种人类癌症，是小分子药物发现的有吸引力的目标。在此，设计，合成并评估了一系列带有哒嗪酮衍生物的6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对c-Met激酶的酶抑制活性以及对A549，HepG2和MCF-7细胞系的细胞效力。它们中的八个等于对一种或多种细胞系和酶的阳性对照Foretinib更具活性。最有前途的化合物53具有优于Foretinib的活性，后者在单数字纳摩尔水平（IC50 = 0.6 nM）上具有出色的c-Met激酶抑制作用，而A549（IC50 = 0.003 µM），HepG2（IC50 = 0.49 µM）癌细胞具有抑制作用和MCF-7细胞（IC50 = 0.006 µM）。
• Prakash,A.; Gambhir,I.R., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 529 - 535
  作者：Prakash,A.、Gambhir,I.R.

  DOI：——

  日期：——