methyl (1RS,5RS,6SR)-2-(2-acetoxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate | 115029-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (1RS,5RS,6SR)-2-(2-acetoxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate
• 英文别名: methyl (1RS,5RS,6SR)-2-(2-acetoxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-4-(E)-acrylate；methyl (1S,11R,12R)-15-(2-acetyloxyethyl)-13-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-9-methyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7,13-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 115029-99-7
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: VAWFMAFBDJBWJZ-OBHFVJESSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  615.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吲哚-2-基)-乙酸 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1RS,5RS,6SR)-2-(2-acetoxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。直接进入4-亚乙基-六氢-1,5-甲基偶氮并[4,3- ]吲哚

  摘要：

  一种简短的生物碱标题四环亚结构的新途径，包括酯α-阴离子对吡啶鎓盐的亲核攻击，酸诱导所得1,4-二氢吡啶的环化以及亚乙基取代基的立体定向修饰，被报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96538-9

文献信息

• General method for the synthesis of bridged indole alkaloids. Nucleophilic addition of indoleacetic ester enolates to N-alkylpyridinium salts
  作者：M. Lluisa Bennasar、Mercedes Alvarez、Rodolfo Lavilla、Ester Zulaica、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo00291a013

  日期：1990.2
• ALVAREZ, MERCEDES;LAVILLA, RODOLFO;BOSCH, JOAN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4457-4460
  作者：ALVAREZ, MERCEDES、LAVILLA, RODOLFO、BOSCH, JOAN

  DOI：——

  日期：——