4-(2-(4-tolylamino)acetyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 398997-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(4-tolylamino)acetyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-{(4-methylphenyl)glycyl}-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；4-{[(4-methylphenyl)amino]acetyl}-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；4-(4-Toluidinoacetyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone；4-[2-(4-methylanilino)acetyl]-1,3-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 398997-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: HORFAQIEWUEEGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-tolylamino)acetyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 iodine-125 、 氯-(4-甲基苯基)磺酰基亚胺钠 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preclinical Evaluation of Radioiodinated Quinoxaline Derivative as a Possible Brain Imaging Agent

  摘要：

  4-{(4-Methylphenyl)glycyl}-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one (QIN) was prepared from 4-(2-chloroacetyl)- 3,4-dihydroquinoxalin-1(1H)-one). I-125-QIN was prepared by electrophilic substitution using Chloramine- T as an oxidizing agent. The highest labeling yield, 94%, was obtained under the following conditions: pH 7, 15 min, 100 g of QIN, 50 g of Chloramine-T, and carrier-free (NaI)-I-125. The labeled compound was stable for up to 12 h post labeling. A biodistribution study of I-125-QIN in mice showed that its brain uptake was about 5.1% at 30 min post injection and remained on this level up to 1 h. As compared to commercially used radiopharmaceuticals for brain imaging, I-125-QIN is more stable and shows higher brain uptake.

  DOI：

  10.1134/s1066362218060127
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 4-(2-(4-tolylamino)acetyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel quinoxalinone derivatives by conventional and microwave methods and assessing their biological activity

  摘要：

  在这项研究中，合成了二十一种芳基氨基喹啉酮衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌、假单胞菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、伤寒沙门氏菌和肺炎志贺菌的抗菌活性，与已知抗生素（如阿莫西林、氨苄西林和氯霉素）进行比较。还研究了所制备化合物对红豆萍虫的杀虫活性，采用百灭宁作为标准杀虫剂。这些衍生物通过传统和微波技术合成，其结构通过光谱技术和元素分析得到确认。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-1004-4

文献信息

• Design, molecular docking and synthesis of some novel 4-acetyl-1-substituted-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives for anticonvulsant evaluation as AMPA-receptor antagonists
  作者：Abdel-Ghany A. El-Helby、Rezk R. A. Ayyad、Khaled El-Adl、Helmy Sakr、Ashraf A. Abd-Elrahman、Ibrahim H. Eissa、Alaa Elwan

  DOI：10.1007/s00044-016-1723-7

  日期：2016.12

  A new series of 4-acetyl-1-substituted-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones (2–13) were designed and synthesized in order to evaluate their AMPA-receptor antagonism as a potential mode of anticonvulsant activity. The structure of the synthesized compounds was confirmed by elemental analysis and spectral data (IR, 1HNMR, 13CNMR and Mass). The molecular design was performed for all the synthesized compounds

  一系列新的4-乙酰基-1-取代的-3,4-二氢喹喔啉-2（ħ） -酮（2 - 13）设计并合成，以评价它们的AMPA受体拮抗作用作为抗惊厥活性的潜在模式。通过元素分析和光谱数据（IR，1 HNMR，13 CNMR和质量）确认了合成化合物的结构。对所有合成化合物进行分子设计，以预测其与AMPA受体的结合亲和力，从而以定性的方式合理化其抗惊厥活性。从分子模型获得的数据与从生物学筛选获得的数据密切相关，这表明：化合物12 b，13，12一个和7一个表现出对AMPA受体的最高结合亲和力，并且还显示出对在戊四实验小鼠诱导的癫痫发作的抗惊厥最高活动。与地西epa相比，这些化合物的相对效力分别为1.66、1.66、1.61和0.82。