5-(4-Methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 250213-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-Methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 250213-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PFTWFFGQRQONFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-2-氨甲基吡咯烷 、 5-(4-Methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以67.53%的产率得到N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的5-苯基-吡咯-3-羧酰胺的合成及其与多巴胺D2样受体的结合亲和力。

  摘要：

  设计了一系列5-对位取代的苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物，作为多巴胺D2-样5-苯基-吡咯和杂环羧酰胺类抗精神病药的混合类似物。合成标题化合物，并通过[3H] YM-09151-2受体结合测定评估多巴胺D2样受体。发现带有1-乙基-2-甲基-吡咯烷部分作为5-苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物1a的基本部分的化合物及其2-氯类似物1f在低微摩尔范围内具有亲和力。在苯环的4-位上含有诸如F，Cl，NO 2，CH 3之类的基团的取代的苯基-吡咯甲酰胺，给出了具有较低的D2-样亲和力的配体。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00061-0
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-chloro-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 10% palladium on active carbon sodium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 5-(4-Methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的5-苯基-吡咯-3-羧酰胺的合成及其与多巴胺D2样受体的结合亲和力。

  摘要：

  设计了一系列5-对位取代的苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物，作为多巴胺D2-样5-苯基-吡咯和杂环羧酰胺类抗精神病药的混合类似物。合成标题化合物，并通过[3H] YM-09151-2受体结合测定评估多巴胺D2样受体。发现带有1-乙基-2-甲基-吡咯烷部分作为5-苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物1a的基本部分的化合物及其2-氯类似物1f在低微摩尔范围内具有亲和力。在苯环的4-位上含有诸如F，Cl，NO 2，CH 3之类的基团的取代的苯基-吡咯甲酰胺，给出了具有较低的D2-样亲和力的配体。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00061-0