6,7-dimethoxy-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 56156-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 56156-96-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: JEBPHXSUDSKTSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-phenyl-1H-isochromen-1-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到6,7-dimethoxy-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins through Acyloxypalladation of o-Alkenylbenzoic Acids.

  摘要：

  在钯催化剂和苯醌存在下，邻烯基苯甲酸发生环化反应，从而高产出 3-取代的异香豆素类化合物。获得的异香豆素经伯胺处理后可转化为异喹诺酮类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1700
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氯化铵 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6,7-dimethoxy-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins through Acyloxypalladation of o-Alkenylbenzoic Acids.

  摘要：

  在钯催化剂和苯醌存在下，邻烯基苯甲酸发生环化反应，从而高产出 3-取代的异香豆素类化合物。获得的异香豆素经伯胺处理后可转化为异喹诺酮类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1700

文献信息

• Assembly of 3-Substituted Isocoumarins via a CuI-Catalyzed Domino Coupling/Addition/Deacylation Process
  作者：Shangjun Cai、Fei Wang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo2026433

  日期：2012.3.2

  An efficient strategy for the synthesis of a variety of 3-substituted isocoumarins has been developed. The reaction proceeded from o-halobenzoic acids and 1,3-diketones via a copper(I)-catalyzed domino reaction in DMF under the action of K3PO4 at 90–120 °C without a ligand to afford the corresponding 3-substituted isocoumarin derivatives in good to excellent yields. o-Halobenzoic acids could be o-iodobenzoic

  已经开发了用于合成多种3-取代的异香豆素的有效策略。该反应由邻卤代苯甲酸和1,3-二酮经DMF中的铜（I）催化的多米诺反应，在K 3 PO 4的作用下于90-120°C下进行，没有配体，得到相应的3-取代的异香豆素衍生物的收率为好至极好。邻卤代苯甲酸可以是邻碘苯甲酸，邻溴苯甲酸和邻氯苯甲酸衍生物。1,3-二酮可以是烷基和芳基取代的1,3-二酮。
• Modular synthesis of 3-substituted isocoumarins <i>via</i> silver-catalyzed aerobic oxidation/<i>6-endo</i> heterocyclization of <i>ortho</i>-alkynylbenzaldehydes
  作者：Hao Wu、Yi-Chun Wang、Andrey Shatskiy、Qiu-Yan Li、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/d1ob01065d

  日期：——

  A method involving silver-catalyzed aerobic oxidation/6-endo heterocyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes to yield 3-substituted isocoumarins is described. The developed protocol allows convenient access to a range of synthetically useful 3-substituted isocoumarins and related fused heterocyclolactones in good to high yields, using silver tetrafluoroborate as the catalyst, and atmospheric oxygen

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。
• Triflic acid mediated sequential cyclization of ortho-alkynylarylesters with ammonium acetate
  作者：Maciej E. Domaradzki、Xiaochen Liu、Jiye Ong、Gyeongah Yu、Gan Zhang、Ariel Simantov、Eliyahu Perl、Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131437

  日期：2020.9

  A triflic acid (TfOH) mediated sequential cyclization of ortho-alkynylarylesters and ammonium acetate (NH4OAc) was reported. The reaction took place via a Brønsted acid-mediated intramolecular cyclization of ortho-alkynylarylesters followed by an ammonium acetate participated substitution reaction, forming isoquinolin-1-ones as the major products. Different from most of the known synthetic methods

  报道了三氟乙酸（TfOH）介导的邻炔基芳基酯和乙酸铵（NH 4 OAc）的顺序环化。该反应通过布朗斯台德酸介导的邻位分子内环化反应进行-炔基芳基酯接着乙酸铵参与取代反应，形成异喹啉-1-酮为主要产物。与大多数已知的异喹啉-1-酮合成方法不同，所报道的反应不需要金属催化剂。在少数情况下，获得了区域异构体–异吲哚啉-1-酮与异喹啉-1-酮。还分离了中间体化合物-异色酮-1-酮和异苯并呋喃-1-酮。相互转化实验表明，在布朗斯台德酸诱导的邻炔基芳基酯分子内环化过程中形成的区域异构体。采用这种新方法，可以以中等收率制备天然产物ruprechstyril。
• Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins via a Cascade Intramolecular Ullmann-Type Coupling–Rearrangement Process
  作者：Zhi-Yuan Ge、Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1021/jo300916s

  日期：2012.7.6

  highly efficient strategy for the synthesis of 3-substituted isocoumarins through a copper(I)-catalyzed reaction of 1-(2-halophenyl)-1,3-diones has been developed. The procedure is based on a cascade copper-catalyzed intramolecular Ullmann-type C-arylation and rearrangement process. This methodology is tolerant of a wide range of substrates and applicable to library synthesis.

  通过铜（I）催化的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮的反应合成3-取代的香豆素的简单高效的策略已被开发出来。该程序基于级联铜催化的分子内Ullmann型C-芳基化和重排过程。这种方法可以耐受多种底物，并适用于文库合成。
• DESHMUKH P. G.; USGAONKAR, J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1975, 52, NO 1, 85-86
  作者：DESHMUKH P. G.、 USGAONKAR

  DOI：——

  日期：——