5'-ethyl 3'-methyl-6'-amino-5-chloro-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3',5'-dicarboxylate | 1454646-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-ethyl 3'-methyl-6'-amino-5-chloro-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3',5'-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O'-ethyl 3-O'-methyl 6'-amino-5-chloro-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3',5'-dicarboxylate
• CAS: 1454646-31-1
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₄O₆
• 分子量: 418.793
• InChiKey: DGUFVWUXTGVSJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 氰乙酸乙酯 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以68%的产率得到5'-ethyl 3'-methyl-6'-amino-5-chloro-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅四组分反应可高效合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸酯衍生物

  摘要：

  已经开发了一种新颖的一锅法，该方法可以从靛红，丙二腈，肼衍生物和四价胺的四组分反应合成各种螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸酯衍生物。乙炔二羧酸二烷基酯。在此过程中，在一个罐中形成了两个C–C键，两个C–N键和一个C–O键。该方案的显着特征是简单且对环境无害的反应条件，易于分离的产物，适用于各种现成的起始原料和良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.117

文献信息

• Convenient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] and spiro[acenaphthyl-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles] via four-component reaction
  作者：Chao Wang、Yan-Hong Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.05.018

  日期：2015.7

  cycanoacetate in ethanol in the presence of triethylamine afforded the polysubstituted spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives in satisfactory yields. Under similar conditions, the four-component reaction containing acenaphthenequinone also resulted in the spiro[acenaphthyl-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] in good yields.

  摘要在三乙胺存在下，水合肼，乙炔二甲酸二甲酯，靛红和丙二腈或环乙酸乙酯在乙醇中进行多米诺四组分反应，得到多取代的螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物。产量令人满意。在相似的条件下，含有ena啶醌的四组分反应也以良好的产率产生了螺[ac啶基-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]。