2-benzylimidazo[1,5-a]indole-1,3-dione | 820964-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylimidazo[1,5-a]indole-1,3-dione
• 英文别名: 2-benzyl-1H-imidazo[1,5-a]indole-1,3(2H)-dione；1H-Imidazo[1,5-a]indole-1,3(2H)-dione, 2-(phenylmethyl)-
• CAS: 820964-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: MCSUUHYQWOJOID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苄酯 、 1-(1H-吲哚-2-基羰基)-1H-苯并三唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-benzylimidazo[1,5-a]indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  带有吡咯，吲哚，恶唑和咪唑环的自行车的新型合成

  摘要：

  在碱存在下，苯并三唑-1-基（1 H-吡咯-2-基）甲酮10和苯并三唑-1-基（1 H-吲哚-2-基）甲酮11在碱的存在下与各种酮，异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应得到吡咯并[1,2 - c ]恶唑-1-酮1，恶唑并[3,4- a ]吲哚-1-酮2，吡咯并[1,2- c ]咪唑3和咪唑并[1,5- a通过简单的一步操作即可吲哚4。

  DOI：

  10.1021/jo0485334

文献信息

• A route to access imidazol[1,5-<i>a</i>]indole-1,3-diones and pyrrolo[1,2-<i>c</i>]imidazole-1,3-diones
  作者：Ramana Sreenivasa Rao、Femil Joseph Shajan、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c9ob01462d

  日期：——

  A novel and practical route to synthesize imidazol[1,5-a]indoles and pyrrolo[1,2-c]imidazoles via N-H functionalization has been developed. Indole-2-carboxylic acid or pyrrole-2-carboxylic acid with diverse aniline groups and carbonyldiimidazole (CDI), in the presence of a base under microwave conditions, resulted in imidazol[1,5-a]indoles and pyrrolo[1,2-c]imidazoles, respectively. The present method

  开发了一种新颖且实用的途径，可以通过NH官能团合成咪唑[1,5-a]吲哚和吡咯并[1,2-c]咪唑。在微波条件下，在碱的存在下，具有不同苯胺基团的吲哚-2-羧酸或吡咯-2-羧酸和羰基二咪唑（CDI）生成咪唑[1,5-a]吲哚和吡咯并[1,2] -c]咪唑。本方法无需后处理，不需要柱色谱法。两种标题支架本身都可以用作药物化学中的有用的杂环支架，或者它们可以用作构建不同类别的有用化合物的基础。