N-phenethyl-1H-indole-2-carboxamide | 57980-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 2-(β-Phenylethylamino)carbonylindol；N-(2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxamide；indole-2-carboxylic acid phenethylamide
• CAS: 57980-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: LANZFLJGXZCWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-phenethyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过活性α-酰基烯醇酯中间体直接酰胺化羧酸

  摘要：

  描述了使用壬酸酯作为新型偶联剂来开发用于羧酸的直接酰胺化的高效且简单的方案。通过在温和的反应条件下原位形成α-酰基烯醇酯中间体，可将转化率以良好至极好的收率进行。已经证明了这种有用的方法可用于多种底物，以提供对结构多样的酰胺的简洁访问，包括格列本脲，替阿必利盐酸盐和那格列奈的关键中间体，并且可以以摩尔规模进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00819

文献信息

• Synthesis, structure–activity relationships and molecular modeling studies of new indole inhibitors of monoamine oxidases A and B
  作者：Giuseppe La Regina、Romano Silvestri、Valerio Gatti、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Olivia Befani、Paola Turini、Enzo Agostinelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.072

  日期：2008.11

  New monoamine oxidase inhibitors were synthesized as indole analogues of a previously reported pyrrole series. Several compounds were potent MAO-A (12, 17, 19-22, 31, 36, and 37) or MAO-B (14, 20, 24, 38, 44, and 46) inhibitors, and had K(i) values in the nanomolar concentration range. In particular, 22 (K(i)=0.00092 microM, and SI=68,478) was exceptionally potent and selective as MAO-A inhibitor.

  合成了新的单胺氧化酶抑制剂，作为先前报道的吡咯系列的吲哚类似物。几种化合物是有效的MAO-A（12、17、19-22、31、36和37）或MAO-B（14、20、24、38、44和46）抑制剂，具有K（i）值在纳摩尔浓度范围内。特别地，22（K（i）= 0.00092 microM，SI = 68,478）作为MAO-A抑制剂异常有效且具有选择性。在分子建模研究中，化合物22、24、44和46将吲哚环置于MAO-A的芳香腔中，并与Tyr407，Tyr444和FAD辅因子建立了pi-pi堆积相互作用。但是，只有化合物22能够与FAD形成氢键，这一发现与其有效的抗MAO-A活性相符。相反，在MD模拟过程中22 / MAOB复合物高度不稳定。
• BHANDARI K.; MURTI V. A.; JAIN P. C.; ANAND N., INDIAN J. CHEM., 1979,B 17, NO 3, 246-249
  作者：BHANDARI K.、 MURTI V. A.、 JAIN P. C.、 ANAND N.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Amidation of Carboxylic Acids through an Active α-Acyl Enol Ester Intermediate
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Liliang Huang、Xiaohui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00819

  日期：2018.8.3

  The development of a highly efficient and simple protocol for the direct amidation of carboxylic acids is described employing ynoates as novel coupling reagents. The transformation proceeds in good to excellent yields via in situ α-acyl enol ester intermediates formation under mild reaction conditions. This useful method has been demonstrated for a range of substrates to provide a succinct access to

  描述了使用壬酸酯作为新型偶联剂来开发用于羧酸的直接酰胺化的高效且简单的方案。通过在温和的反应条件下原位形成α-酰基烯醇酯中间体，可将转化率以良好至极好的收率进行。已经证明了这种有用的方法可用于多种底物，以提供对结构多样的酰胺的简洁访问，包括格列本脲，替阿必利盐酸盐和那格列奈的关键中间体，并且可以以摩尔规模进行。