(12R,12aS)-12-hydroxy-2,3,12,12a-tetrahydropyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indol-5(1H)-one | 1318770-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (12R,12aS)-12-hydroxy-2,3,12,12a-tetrahydropyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indol-5(1H)-one
• 英文别名: (15S,16R)-16-hydroxy-1,11-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-2,4,6,8-tetraen-10-one
• CAS: 1318770-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: QWMHWCJAQDHBCA-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,12aS)-12-hydroxy-2,3,12,12a-tetrahydropyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indol-5(1H)-one 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2,3-dihydropyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Natural Product (±)-Dibromophakellin and Analogues

  摘要：

  (+/-)-二溴化法凯林通过两步反应从已知的烯烃中间体合成。合成的关键步骤是使用NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）活化烯烃，从而促进胍分子在双键上的加成。

  DOI：

  10.1021/ol201741r
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (12R,12aS)-12-hydroxy-2,3,12,12a-tetrahydropyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Natural Product (±)-Dibromophakellin and Analogues

  摘要：

  (+/-)-二溴化法凯林通过两步反应从已知的烯烃中间体合成。合成的关键步骤是使用NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）活化烯烃，从而促进胍分子在双键上的加成。

  DOI：

  10.1021/ol201741r

文献信息

• Total Synthesis of the Natural Product (±)-Dibromophakellin and Analogues
  作者：Nicole M. Hewlett、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/ol201741r

  日期：2011.9.2

  (+/-)-Dibromophakellin has been synthesized in two steps from a known alkene intermediate. The key step in the synthesis is the NBS olefin activation to facilitate the addition of a guanidine molecule across the double bond.

  (+/-)-二溴化法凯林通过两步反应从已知的烯烃中间体合成。合成的关键步骤是使用NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）活化烯烃，从而促进胍分子在双键上的加成。