(S)-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-ynyl] 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate | 1239606-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-ynyl] 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1239606-60-0
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄Si
• 分子量: 431.648
• InChiKey: JZRIZMHDVOFNFI-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-ynyl] 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到(2S,aS)-2-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methylpenta-3,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（烯基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸的合成

  摘要：

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.042
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 (S)-1-t-butyldimethylsilyl-2-butyn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-ynyl] 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（烯基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸的合成

  摘要：

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.042