((S)-7,7-Dibromo-5-tert-butoxycarbonylamino-hept-6-enyl)-carbamic acid benzyl ester | 872864-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-7,7-Dibromo-5-tert-butoxycarbonylamino-hept-6-enyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 872864-29-4
• 化学式: C₂₀H₂₈Br₂N₂O₄
• 分子量: 520.261
• InChiKey: ZTNYJWBCNXXKJR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-7,7-Dibromo-5-tert-butoxycarbonylamino-hept-6-enyl)-carbamic acid benzyl ester 在 正丁基锂 、 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (S)-2-{4-[(S)-1-(4-{(S)-5-Benzyloxycarbonylamino-1-[4-((S)-5-benzyloxycarbonylamino-1-tert-butoxycarbonylamino-pentyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-pentyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-2-phenyl-ethyl]-[1,2,3]triazol-1-yl}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptidic Foldamers from Amino Acids:  Synthesis and Characterization of 1,3-Substituted Triazole Oligomers

  摘要：

  Nonpeptidic foldamers capable of displaying protein-like functionality were prepared by swapping amide bonds with 1,2,3-triazole rings. The overall conformation of these triazole oligomers is largely dictated by dipole-dipole interactions between adjacent rings. Solution NMR studies suggest that a zigzag conformation, which closely mimics the beta-strand structure, predominates in two different tetramers.

  DOI：

  10.1021/ja056406z
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 benzyl {(5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-oxohexyl}carbamate 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到((S)-7,7-Dibromo-5-tert-butoxycarbonylamino-hept-6-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptidic Foldamers from Amino Acids:  Synthesis and Characterization of 1,3-Substituted Triazole Oligomers

  摘要：

  Nonpeptidic foldamers capable of displaying protein-like functionality were prepared by swapping amide bonds with 1,2,3-triazole rings. The overall conformation of these triazole oligomers is largely dictated by dipole-dipole interactions between adjacent rings. Solution NMR studies suggest that a zigzag conformation, which closely mimics the beta-strand structure, predominates in two different tetramers.

  DOI：

  10.1021/ja056406z