2-(1H-indol-2-ylcarbonyl)-1,2,8,8a-tetrahydro-7-methylcyclopropapyrrolo<3,2-c>indol-4(5H)-one | 104636-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-ylcarbonyl)-1,2,8,8a-tetrahydro-7-methylcyclopropapyrrolo<3,2-c>indol-4(5H)-one
• 英文别名: (7bR)-1,2,8,8a-Tetrahydro-2-(1H-indol-2-ylcarbonyl)-7-methylcyclopropa(c)pyrrolo(3,2-e)indol-4(5H)-one；10-(1H-indole-2-carbonyl)-3-methyl-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),3,8-trien-7-one
• CAS: 104636-99-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: XSIHIAJHMICCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-ylcarbonyl)-1,2,8,8a-tetrahydro-7-methylcyclopropapyrrolo<3,2-c>indol-4(5H)-one 生成 [4-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-6-yl]-(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1,2,8,8a-tetrahydro-7-methyl-5-(phenylsulfonyl)cyclopropa-pyrrolo<3,2-e>indol-4(5H)-one 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-(1H-indol-2-ylcarbonyl)-1,2,8,8a-tetrahydro-7-methylcyclopropapyrrolo<3,2-c>indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of the antitumor agent CC-1065. Synthesis of the unprotected cyclopropapyrroloindole A portion using the 3,3'-bipyrrole strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a025

文献信息

• Stereoelectronic factors influencing the biological activity and DNA interaction of synthetic antitumor agents modeled on CC-1065
  作者：M. A. Warpehoski、I. Gebhard、R. C. Kelly、W. C. Krueger、L. H. Li、J. P. McGovren、M. D. Prairie、N. Wicnienski、W. Wierenga

  DOI：10.1021/jm00398a017

  日期：1988.3

  on the potent antitumor antibiotic CC-1065 (1), are described. Many of these synthetic analogues are significantly more effective than 1 against murine tumors. In particular, compound 27 exhibits high activity and potency. Structure-activity analysis supports a molecular mechanism for biological action involving hydrophobic interaction of the drug with DNA and acid-catalyzed alkylation of DNA.

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。
• WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、GEBHARD, I.、KELLY, R. C.、KRUEGER, W. C.、LI, L. H.、MCGOV+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of the antitumor agent CC-1065. Synthesis of the unprotected cyclopropapyrroloindole A portion using the 3,3'-bipyrrole strategy
  作者：Philip Magnus、Timothy Gallagher、James Schultz、Yat Sun Or、T. P. Ananthanarayan

  DOI：10.1021/ja00243a025

  日期：1987.4