trans-methyl 3-methoxycyclobutanecarboxylate | 58105-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-methyl 3-methoxycyclobutanecarboxylate
• 英文别名: trans-methyl-3-methoxy cyclobutylcarboxylate；3-Methoxy-1-cyclobutancarbonsaeuremethylester；Methyl-trans-3-methoxycyclobutan-1-carboxylat
• CAS: 58105-23-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: SQPLYJVVTLZLHA-IZLXSQMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 双环[1.1.0]丁烷-1-羧酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 cis-methyl 3-methoxycyclobutanecarboxylate 、 trans-methyl 3-methoxycyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷亲核加成中的原子运动和质子化立体化学1

  摘要：

  通过吸电子基团（SO2Ph、CO2Me、COPh 和 CN）在桥头碳上活化的双环丁烷在 MeOH 中进行了几个亲核反应。在所有情况下，优先获得稳定性较差的 1,3-二取代环丁烷异构体（与平衡比相比）。两个电荷定位基团 CN 和 SO2Ph 的结果与有关此类碳负离子的质子化立体化学的现有知识相反。从头计算 (6-31G*) 表明，当亲核试剂接近双环丁烷时，桥头激活基团向内移向轴向位置。使用电荷定位基团（CN 和 S(H)SO2），碳负离子保持金字塔形，而使用 C(H)O 作为激活基团时，碳负离子几乎是平面的。因此，建议在碳负离子经历快速质子化的条件下，它被困在其初始金字塔几何形状中。然而，在碳负离子的寿命足够长以允许可观的平衡的情况下……

  DOI：

  10.1021/ja960370g

文献信息

• Bridgehead substituents effect on the reactivity of bicyclobutane in its reactions with nucleophiles. A comparison with olefinic systems
  作者：Carmela Azran、Shmaryahu Hoz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00706-e

  日期：1995.10

  The reactivity of bridgehead substituted bicyclobutanes towards nucleophilic attack was compared with that of the analogous vinylic compounds. Ab initio calculations suggest that the substituents exert nearly the same energetic effects on the ground state of the two systems. The observed difference in the reactivity of the two systems stems, therefore, from the different nature of corresponding transition

  将桥头取代的双环丁烷对亲核攻击的反应性与类似乙烯基化合物的反应性进行了比较。从头算计算表明，取代基对两个系统的基态几乎具有相同的能量效应。因此，观察到的两个系统反应性的差异源于相应过渡态的不同性质。