3-[(diphenylmethyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol | 1452423-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(diphenylmethyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1452423-40-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: PCMNZIFNHLRMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(diphenylmethyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-苯基-1-丙胺 、 3-氨基-1-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of fluoxetine and duloxetine through an in situ imine formation/borylation/transimination and reduction approach

  摘要：

  报道了从α，β-不饱和醛中高效、催化、不对称地合成(R)-氟西汀和(S)-度洛西汀的全合成方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob01142b
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3-phenylprop-2-en)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine 在 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-[(diphenylmethyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Selective Transformation of Enals into Chiral γ-Amino Alcohols

  摘要：

  A one-pot synthesis of chiral amino alcohols from alpha,beta-unsaturated aldehydes is reported which circumvents competitive 1,2-versus 1,4-boryl addition, by means of using a sterically hindered amine-derived imine. In addition to the complete chemoselectivity, modification of the Cu(I) catalyst with readily available chiral diphosphines, such as (R)-DM-BINAP, gave the 1,4-boryl addition products with high levels of asymmetric induction.

  DOI：

  10.1021/ol4022029