Phenanthren-9-carboxaldehydtosylhydrazon | 53137-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Phenanthren-9-carboxaldehydtosylhydrazon
• CAS: 53137-53-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: GFJIZEOVOUIEHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟-[氟(二甲基)甲硅烷基]-二甲基硅烷 、 Phenanthren-9-carboxaldehydtosylhydrazon 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium tert-butoxide 、 三羟甲基丙烷亚磷酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(phenanthren-9-ylmethylene)bis(fluorodimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-Catalyzed Carbene Insertion into Si–Si and Sn–Sn Bonds

  摘要：

  The first Pd(0)-catalyzed carbene insertion into Si-Si and Sn-Sn bonds has been realized by using N-tosylhydrazones as the carbene precursors. Geminal bis(silane) and geminal bis(stannane) derivatives were obtained in good to excellent yields under mild conditions. Migratory insertion of Pd carbene is supposed to be the key step for the reaction.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09135