Benzyl 2-(4-bromobutyl)-1,3-dihydroindene-2-carboxylate | 1026798-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-(4-bromobutyl)-1,3-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1026798-86-6
• 化学式: C₂₁H₂₃BrO₂
• 分子量: 387.316
• InChiKey: KPTKYQCFFUPTOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-(4-bromobutyl)-1,3-dihydroindene-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[4-(8-Hydroxy-7,8-dihydro-6H-imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-3-yl)-butyl]-indan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  AMP脱氨酶抑制剂。2.初步发现非核苷酸过渡态抑制剂系列。

  摘要：

  描述了一系列可抑制腺苷5'-单磷酸脱氨酶（AMPDA）或腺苷脱氨酶（ADA）的N3取代的甲酰辅酶A糖苷配基类似物。制备这些化合物的关键步骤是（1）用烷基处理6，7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8（3H）-one（4）的钠盐溴或甲磺酸烷基酯生成N3-烷基化的化合物5和（2）用NaBH（4）还原5。当N 3-取代基包含羧酸部分时，实现了对AMPDA的选择性抑制。例如，具有己酸侧链的化合物7b抑制了具有K（i）＝4.2μM的AMPDA和具有K（i）＝280μM的ADA。大的亲脂性基团α取代为羧酸盐，提供了适度的效能提高，同时保持了选择性，如α-苄基类似物7j（AMPDA K（i）= 0.41 microM和ADA K（i）> 1000 microM）所示。这些化合物以及本系列论文中描述的其他化合物，是第一种适合测试AMPDA选择性抑制是否可以通过增加损伤部位的局部腺苷

  DOI：

  10.1021/jm990447m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 benzyl 2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Benzyl 2-(4-bromobutyl)-1,3-dihydroindene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AMP脱氨酶抑制剂。2.初步发现非核苷酸过渡态抑制剂系列。

  摘要：

  描述了一系列可抑制腺苷5'-单磷酸脱氨酶（AMPDA）或腺苷脱氨酶（ADA）的N3取代的甲酰辅酶A糖苷配基类似物。制备这些化合物的关键步骤是（1）用烷基处理6，7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8（3H）-one（4）的钠盐溴或甲磺酸烷基酯生成N3-烷基化的化合物5和（2）用NaBH（4）还原5。当N 3-取代基包含羧酸部分时，实现了对AMPDA的选择性抑制。例如，具有己酸侧链的化合物7b抑制了具有K（i）＝4.2μM的AMPDA和具有K（i）＝280μM的ADA。大的亲脂性基团α取代为羧酸盐，提供了适度的效能提高，同时保持了选择性，如α-苄基类似物7j（AMPDA K（i）= 0.41 microM和ADA K（i）> 1000 microM）所示。这些化合物以及本系列论文中描述的其他化合物，是第一种适合测试AMPDA选择性抑制是否可以通过增加损伤部位的局部腺苷

  DOI：

  10.1021/jm990447m