ethyl 5-oxo-2-(pyrimidin-2-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 100422-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2-(pyrimidin-2-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-oxo-2-pyrimidin-2-yl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 100422-78-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• 分子量: 235.199
• InChiKey: AQUBAYUWOROMJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-(pyrimidin-2-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以72%的产率得到ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrimido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Donati, Cosimo; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 12, p. 2161 - 2169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 反应 0.25h， 以62%的产率得到ethyl 5-oxo-2-(pyrimidin-2-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Central Nervous System Active Compounds. XV. 2-Arylisoxazol-5(2H)-ones

  摘要：

  5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯经多种氯化杂环处理后，可得到相应的取代产物：2-(异喹啉-1-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、5-氧代-2-(喹啉-2-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、5-氧代-2-(嘌呤-2-基)-2、5-氧代-2-(嘧啶-2-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯， 2-(6-氯哒嗪-3-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、2-(苯并噻唑-2-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯，2-和 6-(4-乙氧羰基-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-2-基)吡啶-3-羧酸乙酯、5-氧代-2-(2-苯基喹唑啉-4-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯和 2-(2,4-二氨基三嗪-2-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯。这些化合物通常会导致小鼠丧失运动控制能力，但毒性相对较低。

  DOI：

  10.1071/ch9850931

文献信息

• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XXI Amidines and Pyrimidin-4-ones from the Reaction of Isoxazol-5(2H)-ones with Amines
  作者：Mehdi M. Baradarani、Adrian Clark、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/c97199

  日期：——

  While isoxazol-5(2H)-ones substituted with heterocycles at C2 but unsubstituted at C3 react with amines to give either amidines or malonamides, their reaction at low temperatures with lithium dialkylamides is a preparatively useful procedure for obtaining the amidines in most cases. Longer reaction times may lead to formation of pyrimidin-4-ones when ester groups are present at C4 of the isoxazolone.

  异噁唑-5(2H)-酮在 C2 位被杂环取代，但在 C3 位未被取代，与胺反应生成脒或酰胺。 与胺反应生成脒或丙二酰胺。 丙二酰胺，它们与二烷基酰胺锂在低温下的反应是 在大多数情况下，与二烷基酰胺锂在低温下反应是获得脒的有效制备方法。 当嘧啶-4-酮的 C4 存在酯基时，较长的反应时间可能会导致嘧啶-4-酮的形成。 当异噁唑酮的 C4 存在酯基时，较长的反应时间可能会导致嘧啶-4-酮的形成。
• Thermal and Base-Induced Cyclizations of N-Heteroarylamidinopropanoates
  作者：Adrian Clark、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch03270

  日期：——

  potential cyclization of N-heteroarylamidines to annelated pyrimidines by flash vacuum pyrolysis or by treatment with bases has been investigated. The pyrolytic process with the title compounds is complicated by competing formation and rearrangement of an imidoylketene. The major pyrolysis products, the 4-aminopyrimidin-6-ones, were best prepared from the title compounds by reaction with hindered alkoxides

  已经研究了通过快速真空热解或通过用碱处理将 N-杂芳基脒潜在地环化为退火嘧啶。标题化合物的热解过程因亚氨基烯酮的竞争形成和重排而变得复杂。主要的热解产物 4-氨基嘧啶-6-酮最好由标题化合物通过与受阻醇盐反应制备，而热解副产物 4-烷氧基嘧啶-6-酮可以方便地由适当的异恶唑 5 制备(2H)-与适当的醇盐反应，然后进行酸性处理。
• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles VII1 conversion of heterocyclylisoxazol-5(2H)-ones to imidazoles by flash vacuum pyrolysis
  作者：Rolf H. Prager、Yogendra Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88034-0

  日期：1993.9

  A number of 5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles, substituted with nitrogen heterocycles at N-2, have been subjected to flash vacuum pyrolysis. Annelated imidazoles are obtained in excellent yields, and are presumed to arise by intramolecular cyclisation of an imino carbene intermediate. The heterocycles annelated in this manner include isoquinoline, quinoline, benzothiazole, quinazoline, phenanthridine, pyrimidine

  已经对许多在N-2处被氮杂环取代的5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles进​​行了快速真空热解。退火的咪唑以极高的产率获得，并且推测是由于亚氨基卡宾中间体的分子内环化而产生的。以这种方式退火的杂环包括异喹啉，喹啉，苯并噻唑，喹唑啉，菲啶，嘧啶和吡啶。
• Prager, Rolf H.; Singh, Yogendra; Weber, Ben, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1249 - 1262
  作者：Prager, Rolf H.、Singh, Yogendra、Weber, Ben

  DOI：——

  日期：——