4-甲基-3-(2-丙基氨基丙酰氨基)噻吩-2-羧酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-(2-丙基氨基丙酰氨基)噻吩-2-羧酸
• 中文别名: 卡铁卡因杂质B阿替卡因杂质B；阿替卡因相关物质B
• 英文名称: 4-methyl-3-[2-(propylazaniumyl)propanoylamino]thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C12H18N2O3S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: LUPKINKNYDFRIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 4-甲基-3-(2-丙基氨基丙酰氨基)噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到Articaine acid propionamide
  参考文献：
  名称：

  10.14233/ajchem.2024.31509

  摘要：

  The present study reveals 4-methyl-3-(propylamino)thiophene-2-carboxylic acid (Articaine acid) as precursor derivative to synthesize novel thiophene compounds to evaluate their biological activity. The synthesized compounds were subjected to comprehensive characterization techniques including mass spectra, NMR and IR spectroscopy, confirming their structural integrity. Their antimicrobial activity was assessed via minimum inhibitory concentration (MIC) assay against selected bacterial strains. The results emphasize the potential therapeutic applications of these thiophene analogues as efficacious antimicrobial agents, thereby encouraging further investigation. Molecular docking was used to examine thiophene derivative binding affinities on the S. aureus tyrosyl-tRNA synthetase protein and it was found that phenylethylamine derivatives had the highest binding affinity, followed by cyclohexyl methyl and benzylamine derivatives.

  DOI：

  10.14233/ajchem.2024.31509
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-甲基-3-(2-丙基氨基丙酰氨基)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种酚噻嗪类化合物及其用途

  摘要：

  本发明提供了式I所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其立体异构体、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物、或其氘代化合物；本发明化合物用于局部麻醉时起效快，单次给药后麻醉作用时间延长，在浸润麻醉与阻滞麻醉中，甚至在炎性状态下均具有较长的局部麻醉作用时间，解决了目前局麻药物使用过程中与肾上腺素联用的副作用问题，具有更好的安全性。本发明化合物可用于制备安全的、具有长时间局部麻醉的药物，具有局部麻醉作用时间长、神经损伤更小、安全性高且兼具抗炎作用的优点。

  公开号：

  WO2024037564A1

文献信息

• Cephalosporinsalze und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0603755A2

  公开（公告）日：1994-06-29

  Gegenstand der Erfindung sind Cephalosporinsalze der allgemeinen Formel (I), worin das salzbildende Anion ein antibiotisch wirksames Cephalosporin mit einer zur Anionbildung befähigten Gruppe (m = 1) oder auch mehreren Gruppen dieser Art (m = 2 oder 3) enthält und die Base, die als reines (+) oder (-) Enantiomer oder in racemischer Form vorliegen kann, die allgemeine Formel (B) besitzt, R1 gerade oder verzweigtes Alkyl mit 1-8 C-Atomen, welches gegebenenfalls substituiert ist durch Hydroxy, Phenyl oder durch Phenyl, das durch Alkoxy oder Halogen substituiert ist; vorzugsweise eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl- oder Benzyl-Gruppe bedeutet, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, gerade oder verzweigtes Alkyl mit 1-4 C-Atomen bedeuten, vorzugsweise ist R2 gleich Propyl, R3, R4 gleich Methyl und R5 gleich Wasserstoff und m und n je nach Zahl der salzbildenden Gruppen im Cephalosporinteil eine Zahl von 1 bis 3 für m, vorzugsweise 1 und 2, und für n 0,1 bis 3, vorzugsweise 0,1 bis 2 bedeuten. Die erfindungsgemäßen Cephalosporinsalze besitzen eine gute antibakterielle Wirksamkeit und können daher als Arzneimittel verwendet werden.

  本发明的主题是通式（I）的头孢菌素盐、 其中，成盐阴离子含有一种抗生素活性头孢菌素，该抗生素活性头孢菌素含有一个能形成阴离子的基团（m = 1）或多个这种类型的基团（m = 2 或 3），而碱可以以纯（+）或（-）对映体或外消旋形式存在，其通式为（B）、 R1 是具有 1-8 个碳原子的直链或支链烷基，可选择被羟基、苯基或被烷氧基或卤素取代的苯基取代；最好是甲基、乙基、丙基、丁基或苄基、 R2、R3、R4 和 R5 可以相同或不同，表示氢、1-4 个 C 原子的直链或支链烷基、 根据头孢菌素分子中成盐基团的数目，m 和 n 的数值为 1 至 3，最好为 1 和 2，n 为 0.1 至 3。 n 为 0.1 至 3，最好是 0.1 至 2。 根据本发明的头孢菌素盐具有良好的抗菌活性，因此可用作药物。
• 一种酚噻嗪类化合物及其用途
  申请人：[en]SICHUAN UNIVERSITY;[zh]四川大学

  公开号：WO2024037564A1

  公开（公告）日：2024-02-22

  本发明提供了式I所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其立体异构体、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物、或其氘代化合物；本发明化合物用于局部麻醉时起效快，单次给药后麻醉作用时间延长，在浸润麻醉与阻滞麻醉中，甚至在炎性状态下均具有较长的局部麻醉作用时间，解决了目前局麻药物使用过程中与肾上腺素联用的副作用问题，具有更好的安全性。本发明化合物可用于制备安全的、具有长时间局部麻醉的药物，具有局部麻醉作用时间长、神经损伤更小、安全性高且兼具抗炎作用的优点。
• KOHLENSÄURE-ADDUKTE
  申请人：inflamed pharma GmbH

  公开号：EP3679010B1

  公开（公告）日：2021-10-27
• 10.14233/ajchem.2024.31509
  作者：Mahyavanshi, Jyotindra、Lokhandwala, Snehal、Pandya, Jayesh、Patel, Jigar

  DOI：10.14233/ajchem.2024.31509

  日期：——

  The present study reveals 4-methyl-3-(propylamino)thiophene-2-carboxylic acid (Articaine acid) as precursor derivative to synthesize novel thiophene compounds to evaluate their biological activity. The synthesized compounds were subjected to comprehensive characterization techniques including mass spectra, NMR and IR spectroscopy, confirming their structural integrity. Their antimicrobial activity was assessed via minimum inhibitory concentration (MIC) assay against selected bacterial strains. The results emphasize the potential therapeutic applications of these thiophene analogues as efficacious antimicrobial agents, thereby encouraging further investigation. Molecular docking was used to examine thiophene derivative binding affinities on the S. aureus tyrosyl-tRNA synthetase protein and it was found that phenylethylamine derivatives had the highest binding affinity, followed by cyclohexyl methyl and benzylamine derivatives.