N-(4-benzyloxybenzyl)-4-indolemethanaldehyde | 192996-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-benzyloxybenzyl)-4-indolemethanaldehyde
• 英文别名: 1-[(4-Phenylmethoxyphenyl)methyl]indole-4-carbaldehyde
• CAS: 192996-80-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: CZSYZHWTBQPPFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-benzyloxybenzyl)-4-indolemethanaldehyde 、 槐定碱 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以54%的产率得到14-(1-(4-(phenylmethoxy)benzyl)-4-indolemethylene)sophoridine
  参考文献：
  名称：

  带有吡咯或吲哚骨架作为潜在抗肿瘤药的槐定啶衍生物的设计，合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  以槐定碱为先导化合物，设计，合成并评价了58种槐定碱衍生物在HepG2癌细胞系中的抗增殖活性。在58种化合物中，有33种化合物显示出有效的抗增殖活性，IC 50小于10μM。化合物5w在HepG2癌细胞系中显示出最有效的抗增殖活性。因此，我们进一步扩展了在6种癌细胞系（HepG2，SMMC-7721，Hela，CNE1，CNE2和MCF7）中5w的抗增殖活性的表征。代表性化合物5w在所有测试的具有IC 50的细胞系中均显示出强大的抗增殖活性值在0.93-1.89μM之间，远低于槐定啶。在这里，我们报道了槐定碱系列化合物的构效关系（SAR），这表明在槐定啶的14个碳原子上引入N-苄基吲哚基团可以显着增强抗增殖活性。通过分子对接和酶促测定，发现化合物5w能够抑制DNA Topo I的活性。此外，凋亡测定表明，化合物5w通过激活caspase-3可以剂量依赖性显着诱导HepG2细胞凋亡。 ，增加

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.021

文献信息

• Discovery and SAR of hydrazide antagonists of the pituitary adenylate cyclase-activating polypeptide (PACAP) receptor type 1 (PAC1-R)
  作者：Xenia Beebe、Daria Darczak、Rachel A. Davis-Taber、Marie E. Uchic、Victoria E. Scott、Michael F. Jarvis、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.052

  日期：2008.3

  Potent small molecule antagonists for the PAC(1)-R have been discovered. Previously known antagonists for the PAC(1)-R were slightly truncated peptide ligands. The hydrazides reported here are the first small molecule antagonists ever reported for this class B GPCR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.