ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 858271-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 858271-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: BTLGINBHKOQOIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  451.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Wibaut; Dhont, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 272,279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  195. 2-芳基呋喃的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000895

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized Pyrroles<i>via</i>Gold(I)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives and Nitriles
  作者：Giacomo Lonzi、Luis A. López

  DOI：10.1002/adsc.201300346

  日期：2013.7.8

  The reaction of nitriles with alkenyldiazo compounds in the presence of gold catalysts provides functionalized pyrrole derivatives in moderate to high yields. This formal [3+2] cyclization reaction takes place with complete regioselectivity. The observed regiochemical outcome suggests the attack of the nitrile to the terminal position of the alkenylgold carbenoid (vinylogous reactivity). A broad range

  在金催化剂的存在下腈与烯基重氮化合物的反应以中等至高产率提供官能化的吡咯衍生物。该正式的[3 + 2]环化反应以完全的区域选择性进行。观察到的区域化学结果表明腈对烯基金类胡萝卜素的末端位置的攻击（葡萄酒反应性）。广泛的腈（包括带有官能团的腈）与这种环化反应相容。
• One-Pot Synthesis of 3-Substituted 2-Arylpyrrole in Aqueous Media via Addition–Annulation of Arylboronic Acid and Substituted Aliphatic Nitriles
  作者：Md Yousuf、Susanta Adhikari

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00490

  日期：2017.5.5

  Pd(II)-catalyzed C–C coupling reactions between substituted aliphatic nitriles and arylboronic acids followed by in situ cyclodehydration have been employed for the first time to synthesize a wide variety of 3-substituted 2-aryl-1H-pyrroles in aqueous acetic acid. This one-pot synthesis is green, and it conforms to atom economy. The structures of two representative pyrroles, 3k and 5f, were confirmed

  钯（II）催化的取代脂肪族腈与芳基硼酸之间的CC偶联反应，然后进行原位环脱水，首次用于在乙酸水溶液中合成各种3-取代的2-芳基-1 H-吡咯酸。这种一锅合成法是绿色的，符合原子经济性。X射线晶体学分析证实了两种代表性的吡咯3k和5f的结构。