N-t-Butoxycarbonyl-(S)-prolyl-(S)-leucyl-(S)-valyl-2<1-(R)-amino-3-cyano-prop-1-yl>thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 91711-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-Butoxycarbonyl-(S)-prolyl-(S)-leucyl-(S)-valyl-2<1-(R)-amino-3-cyano-prop-1-yl>thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: N-t-Butoxycarbonyl-(S)-prolyl-(S)-leucyl-(S)-valyl-2(1-(R)-amino-3-cyano-prop-1-yl)thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 91711-91-0
• 化学式: C₃₁H₄₈N₆O₇S
• 分子量: 648.824
• InChiKey: KDXXXRMQUOOBRA-KJBBBAAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  179.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-Butoxycarbonyl-(S)-prolyl-(S)-leucyl-(S)-valyl-2<1-(R)-amino-3-cyano-prop-1-yl>thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-[(R)-1-((S)-2-{(S)-2-[((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyrylamino)-3-cyano-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 60.¹Synthesis of Biologically Active Cyclopeptides; 10. Synthesis of 16 Structural Isomers of Dolastatin 3; II:²Synthesis of the Linear Educts and the Cyclopeptides

  摘要：

  合成了来自海洋的肿瘤抑制性环肽Dolastatin 3的十六种异构体。提议的Dolastatin 3结构被证明是不正确的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27900
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-Amino-3-cyanpropyl)-4-thiazolcarbonsaeure-ethylester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 N-t-Butoxycarbonyl-(S)-prolyl-(S)-leucyl-(S)-valyl-2<1-(R)-amino-3-cyano-prop-1-yl>thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 60.¹Synthesis of Biologically Active Cyclopeptides; 10. Synthesis of 16 Structural Isomers of Dolastatin 3; II:²Synthesis of the Linear Educts and the Cyclopeptides

  摘要：

  合成了来自海洋的肿瘤抑制性环肽Dolastatin 3的十六种异构体。提议的Dolastatin 3结构被证明是不正确的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27900