Octyl-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-β-mannopyranosid | 146579-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octyl-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-β-mannopyranosid
• CAS: 146579-77-3
• 化学式: C₄₉H₆₄O₁₁
• 分子量: 829.041
• InChiKey: MVPNSLFQYRNCNE-KPCGRSIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-β-mannopyranosid 在 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-((2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5-dihydroxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l
• 作为产物：
  描述：

  Octyl-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-isopropyliden-β-mannopyranosid 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 Octyl-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-β-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l