2'-amino-2,5'-dioxo-6',7'-dihydro-2H,5'H-spiro[acenaphthylene-1,4'-cyclopenta[b]pyran]-3'-carbonitrile | 1370639-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2'-amino-2,5'-dioxo-6',7'-dihydro-2H,5'H-spiro[acenaphthylene-1,4'-cyclopenta[b]pyran]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-2',5-dioxospiro[6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-4,1'-acenaphthylene]-3-carbonitrile
• CAS: 1370639-35-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 328.327
• InChiKey: CDINLFADEMMIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 丙二腈 、 苊醌 在 Eosin Y 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到2'-amino-2,5'-dioxo-6',7'-dihydro-2H,5'H-spiro[acenaphthylene-1,4'-cyclopenta[b]pyran]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光激发有机染料 Na 2曙红 Y通过直接氢原子转移 (HAT) 过程在螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的光化学可见光诱导合成中的新作用在空气气氛下

  摘要：

  通过有机染料 Na 2曙红 Y 衍生的光激发态，通过Knoevenagel-Michael 环缩合反应无金属合成螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的绿色多组分串联策略在环境温度和空气气氛下，通过可见光介导的乳酸乙酯水溶液作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。这项研究为进一步使用具有商业可用性和廉价性的无金属有机染料 Na 2曙红Y在光化学合成中使用最少的催化剂，能源效率高，收率高，操作简单，反应省时，原子经济性高，从而满足可持续和绿色化学的一些特征。值得注意的是，这种环化反应也可以在克级规模上运行，这凸显了该反应在工业用途中的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109628

文献信息

• One-Pot Synthesis of Biologically Important Spiro-2-amino-4<i>H</i>-pyrans, Spiroacenaphthylenes, and Spirooxindoles Using DBU as a Green and Recyclable Catalyst in Aqueous Medium
  作者：Pooja Saluja、Komal Aggarwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2012.760130

  日期：2013.12.17

  Abstract We have reported DBU-catalyzed one-pot synthesis of biologically and pharmacologically important spiropyrans from condensation of malononitrile/ethyl cyanoacetate, 1,3-dicarbonyl compounds, and ninhydrin/acenaphthequinone/istain in good yields. This new protocol employing DBU, which is a green, recyclable, and inexpensive catalyst, offers advantages such as mild reaction conditions, short

  摘要 我们已经报道了 DBU 催化从丙二腈/氰基乙酸乙酯、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/伊斯坦酮缩合合成具有生物学和药理学意义的螺吡喃，收率良好。这种采用 DBU 的新方案是一种绿色、可回收且价格低廉的催化剂，具有反应条件温和、反应时间短和易于分离产物等优点。这些结构已通过 X 射线分析得到证实。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Highly Monodispersed PEG-stabilized Ni Nanoparticles: Proficient Catalyst for the Synthesis of Biologically Important Spiropyrans
  作者：Jitender M. Khurana、Sneha Yadav

  DOI：10.1071/ch11444

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of biologically and pharmacologically important spiropyrans from the condensation of malononitrile, 1,3-dicarbonyl compounds and ninhydrin/acenaphthequinone/isatin has been reported using recyclable heterogeneous polyethylene glycol (PEG)-stabilized Ni nanoparticles in ethylene glycol. This new protocol affords products in high yields and less reaction time.

  据报道，利用乙二醇中可回收的异质聚乙二醇（PEG）稳定镍纳米粒子，可以方便、高效地从丙二腈、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/靛红的缩合物中合成具有重要生物和药理作用的螺旋吡喃。这一新方案可提供产率高、反应时间短的产品。
• Caspian Isinglass, a versatile and sustainable biocatalyst for domino synthesis of spirooxindoles and spiroacenaphthylenes in water
  作者：Shahrzad Javanshir、Nassim Saghiran Pourshiri、Zahra Dolatkhah、Mohammad Farhadnia

  DOI：10.1007/s00706-016-1779-6

  日期：2017.4

  AbstractIsinglass, derived from swim bladders of Caspian Sea fish and consisting predominantly of protein collagen, was found to be an effective, easily accessible heterogeneous biocatalyst for the synthesis of biologically important functionalized spirooxindoles and spiroacenaphthylenes in water. This facile and efficient one-pot, three-component synthesis route involving isatin or acenaphthenequinone

  摘要被发现来自里海鱼类泳囊的鱼胶主要由蛋白质胶原蛋白组成，是一种有效的，易于获取的异质生物催化剂，可在水中合成生物学上重要的功能化螺氧dol和螺ac。这种简便，有效的一锅三组分合成路线涉及靛红或烯醌，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物，提供了一种新的策略，可以在很短的反应时间内以定量收率产生螺衍生物。 图形概要
• Synthesis of spiropyran derivatives over 1-(carboxymethyl) pyridinium iodide as nanostructured pyridinium salt under aqueous media
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Rasoul Salehi-Moratab、Ehsan Noroozizadeh

  DOI：10.1139/cjc-2016-0374

  日期：2017.2

  In this work, acetic acid functionalized pyridinium salt, namely 1-(carboxymethyl)pyridinium iodide [cmpy]I}, has been applied as reusable nanostructured catalyst for green, simple and efficient preparation of spiropyrans by the one-pot domino Knoevenagel–Michael–cyclization reaction of isatin derivatives or acenaphthenquinone, with malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds under aqueous media. Moreover, ¹H and ¹³C NMR, mass, CHN analysis, Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), scanning electron microscope (SEM), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric (DTG), X-ray diffraction analysis (XRD), and calculation of crystallite size and interplaner distance of the catalyst have been studied.

  在这项工作中，乙酸功能化吡啶盐，即1-(羧甲基)吡啶碘化物 [cmpy]I}，已被应用为可重复使用的纳米结构催化剂，用于通过一锅法在水介质下简单高效地制备螺环吡喃。这种螺环吡喃是通过吲哚酮衍生物或苯并蒽醌与马来酰亚胺和1,3-二羰基化合物的Knoevenagel-Michael-环化反应实现的。此外，研究了 ¹H 和 ¹³C 核磁共振、质谱、元素分析、傅立叶变换红外光谱（FTIR）、扫描电子显微镜（SEM）、热重分析（TGA）、差热重（DTG）、X射线衍射分析（XRD）以及计算了催化剂的晶粒尺寸和层间距离。
• Meglumine: A Novel and Efficient Catalyst for One-Pot, Three-Component Combinatorial Synthesis of Functionalized 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Rui-Yun Guo、Zhi-Min An、Li-Ping Mo、Rui-Zhi Wang、Hong-Xia Liu、Shu-Xia Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1021/co400107j

  日期：2013.11.11

  An efficient one-pot synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans by a meglumine-catalyzed three-component reaction has been developed. A broad range of substrates including aromatic and heteroaromatic aldehydes, isatin derivatives, and acenaphthenequinone are condensed with enolizable C-H activated compounds and alkylmalonates to give the desired products in high to excellent yields. This methodology provides an alternative approach for rapid access to construct a diversity-oriented library of 4H-pyrans.