4-甲基-3-(哌啶-1-磺酰基)苯甲酸 | 300383-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-(哌啶-1-磺酰基)苯甲酸
• 英文名称: 4-methyl-3-(piperidine-1-sulfonyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-Methyl-3-(piperidine-1-sulfonyl)benzoic acid；4-methyl-3-piperidin-1-ylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 300383-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD00625729
• 分子量: 283.348
• InChiKey: CYDFTQZJAGEURD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Methyl-3-piperidin-1-ylsulfonylbenzoyl chloride	938114-51-3	C13H16ClNO3S	301.794

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-(哌啶-1-磺酰基)苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Methyl-3-piperidin-1-ylsulfonylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/98025

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲基-3-(哌啶-1-磺酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶同工型hCA II，IX和XII的选择性抑制剂的4-氨基磺酰基苯基/磺基香豆素羧酰胺的合成和生物学评估

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的人类碳酸酐酶抑制剂（hCAIs），我们合成了4-氨磺酰基苯基/磺基香豆素苯甲酰胺（系列5 a – r和系列7 a – q），并评估了它们对含锌的五种同工型的抑制谱。人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）：胞质hCA I和II，以及跨膜同工酶hCA IV，IX和XII。化合物5 a – r据发现，它们在纳摩尔范围内选择性抑制hCA II，而对其他hCA亚型的抑制作用较弱。从文献中可以看出，磺基香豆素（1,2-苯并氧杂氨酸2,2-二氧化物）充当“前药”抑制剂，并通过hCA的酯酶活性水解形成2-羟基苯基乙烯基磺酸，然后与酶结合。类似于香豆素和磺氧香豆素的方式。所有这些磺基香豆素（化合物7 a – q）被发现作为管家脱靶hCA异构体I和II的抑制剂非常弱或无效，并在高纳摩尔至微摩尔范围内有效抑制跨膜肿瘤相关的亚型IX和XII。这些分子的进一步结构修饰可用于开发用于治疗青光眼，癫痫和癌症的有效hCA抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800180

文献信息

• WO2008/98025
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED BENZOSULPHONAMIDES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1615904B1

  公开（公告）日：2008-02-27
• [EN] ARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLSULFONAMIDE QUI MODULENT LE RÉCEPTEUR CB2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2008098025A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] Compounds are provided which bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, the compounds having the general formula (I) and the formula (IA) wherein, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸
  [FR] L'invention concerne des composés qui se lient à et sont des agonistes, des antagonistes ou des agonistes inverses du récepteur CB2, les composés ayant la formule générale (I) et la formule (IA) dans laquelle, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ et X ont les significations données dans le mémoire, et leur préparation et leur utilisation. Les composés sont des modulateurs de récepteur CB2 précieux.
• Arylsulfonamide CB2 receptor agonists: SAR and optimization of CB2 selectivity
  作者：Monika Ermann、Doris Riether、Edward R. Walker、Innocent F. Mushi、James E. Jenkins、Beatriz Noya-Marino、Mark L. Brewer、Malcolm G. Taylor、Patricia Amouzegh、Stephen P. East、Brian W. Dymock、Mark J. Gemkow、Andreas F. Kahrs、Andreas Ebneth、Sabine Löbbe、Kathy O’Shea、Daw-Tsun Shih、David Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.042

  日期：2008.3

  A high-throughput screening campaign resulted in the discovery of a highly potent dual cannabinoid receptor 1 (CB1) and 2 (CB2) agonist. Following a thorough SAR exploration, a series of selective CB2 full agonists were identified. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of 4-Sulfamoylphenyl/Sulfocoumarin Carboxamides as Selective Inhibitors of Carbonic Anhydrase Isoforms hCA II, IX, and XII
  作者：Srinivas Angapelly、Andrea Angeli、Arbaj Jabbar Khan、P. V. Sri Ramya、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1002/cmdc.201800180

  日期：2018.6.20

  selective human carbonic anhydrase inhibitors (hCAIs), we synthesized 4‐sulfamoylphenyl/sulfocoumarin benzamides (series 5 a–r and series 7 a–q) and evaluated their inhibition profiles against five isoforms of the zinc‐containing human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1): cytosolic hCA I and II, and the transmembrane isozymes hCA IV, IX, and XII. Compounds 5 a–r were found to selectively inhibit hCA II

  为了开发有效的和选择性的人类碳酸酐酶抑制剂（hCAIs），我们合成了4-氨磺酰基苯基/磺基香豆素苯甲酰胺（系列5 a – r和系列7 a – q），并评估了它们对含锌的五种同工型的抑制谱。人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）：胞质hCA I和II，以及跨膜同工酶hCA IV，IX和XII。化合物5 a – r据发现，它们在纳摩尔范围内选择性抑制hCA II，而对其他hCA亚型的抑制作用较弱。从文献中可以看出，磺基香豆素（1,2-苯并氧杂氨酸2,2-二氧化物）充当“前药”抑制剂，并通过hCA的酯酶活性水解形成2-羟基苯基乙烯基磺酸，然后与酶结合。类似于香豆素和磺氧香豆素的方式。所有这些磺基香豆素（化合物7 a – q）被发现作为管家脱靶hCA异构体I和II的抑制剂非常弱或无效，并在高纳摩尔至微摩尔范围内有效抑制跨膜肿瘤相关的亚型IX和XII。这些分子的进一步结构修饰可用于开发用于治疗青光眼，癫痫和癌症的有效hCA抑制剂。